4-(cytosin-1-yl)-1,6-heptadiene | 501955-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(cytosin-1-yl)-1,6-heptadiene
• 英文别名: 4-Amino-1-hepta-1,6-dien-4-ylpyrimidin-2-one
• CAS: 501955-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: QBQVWORGHWPCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 氨 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(cytosin-1-yl)-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶取代的庚二烯的合成。环化和环聚合产物的立体化学。

  摘要：

  通过Mitsunobu缩合合成了在4位被核酸碱基1-6取代的一系列1，6-庚二烯。鸟嘌呤，腺嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物可通过将受保护的碱基与1,6-庚二烯-4-醇偶联而直接制备（7）。但是，偶合受保护的胞嘧啶和7可得到O-烷基化产物。因此，必须通过三唑由尿嘧啶取代的庚二烯制备胞嘧啶衍生物。CCl（4）和BrCCl（3）自由基向这些加合物的自由基加成进行了研究。在所有情况下，均获得了1：1和1：2的加合物。1：1加合物被鉴定为最初形成的5-hexen-1-yl自由基的环化产物。环化以立体定向方式进行，仅产生四种可能的非对映异构体之一。NMR研究表明，该产品中所有取代基均为顺式。在向尿嘧啶取代的庚二烯中添加CCl（4）的情况下，通过对分离的环化产物进行X射线结构测定，证实了这一结论。1-6与SO（2）的自由基引发的环共聚反应得到具有顺式连接的五元环的1：1共聚物。聚（2-SO（2））的二维N

  DOI：

  10.1021/jo026379k