6-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-onen | 88083-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-onen
• 英文别名: 2-Methoxy-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-4-one；6-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 88083-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XABBPNQBAPZTSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-onen 以 盐酸 、 苯 为溶剂， 以95%的产率得到6-phenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-oxo-δ-lactones via hetero-Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80241-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 苯甲醛 在 Eu(fod)3 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到6-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-onen
  参考文献：
  名称：

  Expeditious routes to multiply functionalized pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a038

文献信息

• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• Expeditious routes to multiply functionalized pyrans
  作者：Samuel Danishefsky、Daniel F. Harvey、George Quallich、Biing Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo00176a038

  日期：1984.1
• DANISHEFSKY, S.;HARVEY, D. F.;QUALLICH, G.;UANG, B. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 392-393
  作者：DANISHEFSKY, S.、HARVEY, D. F.、QUALLICH, G.、UANG, B. J.

  DOI：——

  日期：——
• CASTELLINO, S.;SIMS, J. J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 22, 2307-2310
  作者：CASTELLINO, S.、SIMS, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-oxo-δ-lactones via hetero-Diels-Alder reactions
  作者：Stephen Castellino、James J. Sims

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80241-0

  日期：1984.1