methyl 5-phenylpicolinate | 86574-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-phenylpicolinate
• 英文别名: methyl 5-phenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 86574-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: AQGYGJYEJSHSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenylpicolinate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(氯甲基)-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] URIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS D'URIDINE NUCLÉOSIDE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项披露涉及尿苷核苷衍生物，包含治疗有效量的这些核苷衍生物的组合物，以及使用这些核苷衍生物或组合物治疗对P2Y6受体的化合物（如激动剂）具有反应的疾病的方法，例如神经疾病，包括神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）和创伤性中枢神经系统损伤、疼痛、唐氏综合症（DS）、青光眼和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018058148A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-5-phenylpyridine 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 methyl 5-phenylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成方法，用于新的基于5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶的荧光团

  摘要：

  摘要已经开发出一种有效的方法，可以通过其1,2,4-三嗪类似物合成5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶。本方法的显着优点是：改变联吡啶核的5和5'位上的芳族取代基的可能性，以及获得带有稠合的环戊烯核的2,2'-联吡啶以增加在有机溶剂中的溶解度的可能性。这些5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶在约200nm的范围内表现出强烈的发射。在乙腈溶液中为422–521 nm；取决于芳族取代基的性质和环状环戊烯片段的存在。除此之外，与许多先前描述的类似结构相比，观察到吸收和发射最大值的显着的红移。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.043

文献信息

• 新規インドール誘導体及びこれを含有する医薬
  申请人：国立研究開発法人国立長寿医療研究センター

  公开号：JP2017171619A

  公开（公告）日：2017-09-28

  【課題】アミロイド線維の形成を抑制することができる化合物、当該化合物を含むアミロイド線維形成抑制剤および神経変性疾患の治療薬または予防薬の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物もしくはその薬学的に許容される塩またはそれらの溶媒和物を含んでなる、アミロイド線維形成抑制剤。［Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＨ、アルキル基、シアノ基等；Ｒ３及びＲ４は夫々独立にＨ、アルキル基等；Ｒ３及びＲ４は、共同して環を形成してもよい；Ａｒ１及びＡｒ２は夫々独立に置換／非置換のアリール基又は置換／非置換のヘテロアリール基；Ｘ及びＹは夫々独立に単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−等、ＺはＯ又はＣＨ２；ｎは１〜３の整数］【選択図】なし

  可以的，这段文字的中文翻译如下： 【课题】提供一种能够抑制淀粉样蛋白纤维形成的化合物，包括该化合物的淀粉样蛋白纤维形成抑制剂，以及用于治疗或预防神经退行性疾病的药物。 【解决方案】包括式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐或它们的溶剂加合物，作为淀粉样蛋白纤维形成抑制剂。【其中，R1和R2各自独立地是氢、烷基、氰基等；R3和R4各自独立地是氢、烷基等；R3和R4可以共同形成环；Ar1和Ar2各自独立地是取代/未取代的芳基或取代/未取代的杂环芳基；X和Y各自独立地是单键、-C(=O)-等；Z是O或CH2；n是1~3的整数】【选择图】无
• Scope and Limitation for FeSO₄-Mediated Direct Arylation of Heteroarenes with Arylboronic Acids and Its Synthetic Applications
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuya Nagao、Manabu Abe、Ken Takaki

  DOI：10.1246/bcsj.20130166

  日期：2014.2.15

  FeSO4-mediated direct arylation of heteroarenes with arylboronic acids in the presence of K2S2O8 has been developed. A slow addition of an aqueous solution of an iron complex was crucial in the ary...

  已经开发了在 K2S2O8 存在下 FeSO4 介导的杂芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。缓慢添加铁络合物的水溶液在 ary...
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。
• Inhibition of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-Xylulose-5-Phosphate Reductoisomerase by Lipophilic Phosphonates: SAR, QSAR, and Crystallographic Studies
  作者：Lisheng Deng、Jiasheng Diao、Pinhong Chen、Venugopal Pujari、Yuan Yao、Gang Cheng、Dean C. Crick、B. V. Venkataram Prasad、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/jm200363d

  日期：2011.7.14

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXR) is a novel target for developing new antibacterial (including antituberculosis) and antimalaria drugs. Forty-one lipophilic phosphonates, representing a new class of DXR inhibitors, were synthesized, among which 5-phenylpyridin-2-ylmethylphosphonic acid possesses the most activity against E. coli DXR (EcDXR) with a K-i of 420 nM. Structure-activity relationships (SAR) are discussed, which can be rationalized using our EcDXR:inhibitor structures, and a predictive quantitative SAR (QSAR) model is also developed. Since inhibition studies of DXR from Mycobacterium tuberculosis (MtDXR) have not been performed well, 48 EcDXR inhibitors with a broad chemical diversity were found, however, to generally exhibit considerably reduced activity against MtDXR. The crystal structure of a, MtDXR:inhibitor complex reveals the flexible loop containing the residues 198-208 has no strong interactions with the 3,4-dichlorophenyl group of the inhibitor, representing a structural basis for the reduced activity. Overall, these results provide implications in the future design and development of potent DXR inhibitors.
• Synthesis of Highly Oxidized Quinolizidine via Reduction of Acylpyridinium Cations, and Total Syntheses of Quinolizidines <b>207I</b> and 1-<i>epi</i>-<b>207I</b>
  作者：Chihiro Tsukano、Atsuko Oimura、Iderbat Enkhtaivan、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol300541u

  日期：2012.4.6

  A new strategy for synthesizing quinolizidine skeletons by reductive cyclization via acylpyridinium cations was developed. Several functional groups, including carbonyl, silyl, and acetal, were tolerated under mild reaction conditions. The reaction was successfully extended to a one-pot synthesis of a bicyclic compound, and the synthetic strategy was applied to concise total syntheses of quinolizidines 207I and 1-epi-207I, without protecting groups.