2-异丙基-4,6-二甲基-5-嘧啶醇 | 88070-33-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-异丙基-4,6-二甲基-5-嘧啶醇
• 英文名称: 2-isopropyl-4,6-dimethylpyrimidin-5-ol
• 英文别名: 2-Isopropyl-4,6-dimethyl-5-pyrimidinol；4,6-dimethyl-2-propan-2-ylpyrimidin-5-ol
• CAS: 88070-33-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00466670
• 分子量: 166.223
• InChiKey: NMACYEIIDPIVJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-4,6-二甲基-5-嘧啶醇 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GASHEV, S. B.;LEZINA, V. P.;SMIRNOV, L. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 9, 1252-1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of <i>N</i> -Aryloxypropylbenzylamines as Voltage-Gated Sodium Channel Na_V 1.2-Subtype-Selective Inhibitors
  作者：Phillip L. van der Peet、Saman Sandanayake、Bevyn Jarrott、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/cmdc.201800781

  日期：2019.3.5

  5'-di-tert-butylbenzyl) derivative (1) of the voltage-gated sodium channel blocker mexiletine, was a more potent sodium channel blocker in vitro and in vivo. We demonstrate that replacing the chiral methylethylene linker between the amine and di-tert-butylphenol with an achiral 1,3-propylene linker (to give (2)) maintains potency in vitro. We synthesized 25 analogues bearing the 1,3-propylene linker and found

  我们之前曾报道过，电压门控钠通道阻滞剂美西律的亲脂性N-（4'-羟基-3'，5'-二叔丁基苄基）衍生物（1）是一种更有效的钠通道阻滞剂，在体外和体内。我们证明用一个非手性的1，3-丙烯连接基取代胺和二叔丁基苯酚之间的手性甲基乙烯连接基（给出（2））可以在体外保持效力。我们合成了25个带有1,3-丙烯连接基的类似物，并发现通过高通量膜片钳分析，微小的结构变化导致阻滞人类NaV 1.2和1.6通道的状态依赖性发生了明显变化。与美西律相比，化合物1和2是高度选择性的NaV 1.2抑制剂，抑制NaV 1.6通道的效力低500倍以上。另一方面，带有2的导数（化合物4）发现用6-二甲氧基代替美西律中的2,6-二甲基是最有效的抑制剂，但是在补品，频率依赖性和失活状态下对两个通道都没有选择性。在难治性癫痫发作的小鼠模型中，化合物2抑制了6 Hz 44 mA电刺激诱发的癫痫发作，IC50值为49.9±1.6
• Synthesis and reactivities of 5-hydroxypyrimidine 1-oxides in electrophilic substitution
  作者：S. B. Gashev、V. P. Lezina、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00506890

  日期：1983.9