ethyl (S)-2-bromo-4-methylpentanoate | 171598-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-2-bromo-4-methylpentanoate
• 英文别名: Ethyl(S)-2-bromo-4-methylpentanoate；ethyl (2S)-2-bromo-4-methylpentanoate
• CAS: 171598-10-0
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: CRWZYCOQBIFGSL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-bromo-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-alpha-羟基异己酸
  参考文献：
  名称：

  Testa,E. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, # 85, p. 766 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 硫酸 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (S)-2-bromo-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  从亚胺和氰基琥珀酸酐立体选择性合成γ-内酰胺

  摘要：

  亚胺和酸酐之间的反应已经开发出手性二取代酸酐和手性亚胺。具有三个立体中心（包括一个四元中心）的高度取代的 γ-内酰胺的合成在室温下以高产率进行，并且在大多数情况下具有高非对映选择性。对映体纯的烷基取代酸酐不进行差向异构化，从而提供对映体纯的五取代内酰胺产品的途径。

  DOI：

  10.1021/ol402554n

文献信息

• Liberek,B.; Cupryszak,C., Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 677 - 679
  作者：Liberek,B.、Cupryszak,C.

  DOI：——

  日期：——
• Telesnina,T.R. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1649 - 1653
  作者：Telesnina,T.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Testa,E. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, # 85, p. 766 - 780
  作者：Testa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of γ-Lactams from Imines and Cyanosuccinic Anhydrides
  作者：Darlene Q. Tan、Ashkaan Younai、Ommidala Pattawong、James C. Fettinger、Paul Ha-Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol402554n

  日期：2013.10.4

  A reaction between imines and anhydrides has been developed with chiral disubstituted anhydrides and chiral imines. The synthesis of highly substituted γ-lactams with three stereogenic centers, including one quaternary center, proceeds at room temperature in high yield and with high diastereoselectivity in most cases. Enantiomerically pure alkyl-substituted anhydrides proceed with no epimerization

  亚胺和酸酐之间的反应已经开发出手性二取代酸酐和手性亚胺。具有三个立体中心（包括一个四元中心）的高度取代的 γ-内酰胺的合成在室温下以高产率进行，并且在大多数情况下具有高非对映选择性。对映体纯的烷基取代酸酐不进行差向异构化，从而提供对映体纯的五取代内酰胺产品的途径。