2-异丙基-5,5-二甲基-2,3,4,5-四氢吡啶 | 250348-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-5,5-二甲基-2,3,4,5-四氢吡啶
• 中文别名: 吡啶,2,3,4,5-四氢-5,5-二甲基-2-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: rac-6-isopropyl-3,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-6-isopropyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine；5,5-dimethyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 250348-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: VQOZYHSFNMMMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 2-异丙基-5,5-二甲基-2,3,4,5-四氢吡啶 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(2SR,6RS)-(6-isopropyl-3,3-dimethylpiperidine-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环状β-氨基酸的合成作为制备双环β-内酰胺的中间体

  摘要：

  通过丙二酸与环状亚胺 6 和 7 的 α-氨基烷基化制备了高哌啶酸的几种衍生物。这些是大规模制备的，具有不同的取代模式。如果使用手性亚胺作为起始原料，β-氨基酸 8 和 9 会以高产率和显着的非对映选择性形成。通过差向异构化实验将导致高哌啶酸类似物的氨基烷基化的非对映选择性与噻唑烷乙酸的非对映选择性进行比较。描述了通过形成非对映体盐来拆分获得的外消旋 β-氨基酸的方法。β-氨基酸 9 和 15 被转化为它们相应的碳酰苯丙胺类似物 14 和异戊烷 16。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-cyan-acetaldehyd-aethylenketal 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-异丙基-5,5-二甲基-2,3,4,5-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型环状β-氨基酸的合成作为制备双环β-内酰胺的中间体

  摘要：

  通过丙二酸与环状亚胺 6 和 7 的 α-氨基烷基化制备了高哌啶酸的几种衍生物。这些是大规模制备的，具有不同的取代模式。如果使用手性亚胺作为起始原料，β-氨基酸 8 和 9 会以高产率和显着的非对映选择性形成。通过差向异构化实验将导致高哌啶酸类似物的氨基烷基化的非对映选择性与噻唑烷乙酸的非对映选择性进行比较。描述了通过形成非对映体盐来拆分获得的外消旋 β-氨基酸的方法。β-氨基酸 9 和 15 被转化为它们相应的碳酰苯丙胺类似物 14 和异戊烷 16。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-x

文献信息

• Multicomponent synthesis of tripeptides containing pipecolic acid derivatives: selective induction of cis- and trans-imide bonds into peptide backbones
  作者：Wolfgang Maison、Arne Lützen、Marc Kosten、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Wolfgang Saak、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/b002258f

  日期：——

  A simple approach to several tripeptides consisting of two terminal glycine fragments and a central pipecolic acid derivative was found via a multicomponent reaction starting from tetrahydropyridines. The protected peptides 2a–g were formed in high yields and with different substitution patterns of the central heterocyclic amino acid. In cases where chiral imines were used the target compounds were obtained with remarkable diastereoselectivity. The influence of different substituents attached to the pipecolic acid fragment on N-terminal amide isomerism was investigated using X-ray crystallography and NMR spectroscopic methods.

  通过以四氢吡啶为起点的多组分反应，我们找到了一种简单的方法来制备由两个末端甘氨酸片段和一个中心哌啶醇酸衍生物组成的多种三肽。受保护的肽 2a-g 产量很高，而且中心杂环氨基酸的取代模式各不相同。在使用手性亚胺的情况下，获得的目标化合物具有显著的非对映选择性。利用 X 射线晶体学和核磁共振光谱法研究了连接在哌啶醇酸片段上的不同取代基对 N 端酰胺异构体的影响。
• SUBSTITUIERTE 2-HETEROCYCLYL-IMIDAZOLYL-CARBOXAMIDE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3497101B1

  公开（公告）日：2020-12-30
• The Synthesis of Novel Cyclic β-Amino Acids as Intermediates for the Preparation of Bicyclic β-Lactams
  作者：Wolfgang Maison、Marc Kosten、Audrey Charpy、Jürgen Kintscher-Langenhagen、Imre Schlemminger、Arne Lützen、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-x

  日期：1999.9

  homopipecolic acid are prepared by α-amino alkylation of malonic acid with cyclic imines 6 and 7. These are prepared on a large scale and with different substitution patterns. The β-amino acids 8 and 9 were formed in high yield and with remarkable diastereoselectivity if chiral imines are used as starting materials. The diastereoselectivity of the amino alkylation leading to homopipecolic acid analogues

  通过丙二酸与环状亚胺 6 和 7 的 α-氨基烷基化制备了高哌啶酸的几种衍生物。这些是大规模制备的，具有不同的取代模式。如果使用手性亚胺作为起始原料，β-氨基酸 8 和 9 会以高产率和显着的非对映选择性形成。通过差向异构化实验将导致高哌啶酸类似物的氨基烷基化的非对映选择性与噻唑烷乙酸的非对映选择性进行比较。描述了通过形成非对映体盐来拆分获得的外消旋 β-氨基酸的方法。β-氨基酸 9 和 15 被转化为它们相应的碳酰苯丙胺类似物 14 和异戊烷 16。