7,10-Dihydroxy-2-[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-5-[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]anthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-one | 91441-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7,10-Dihydroxy-2-[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-5-[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]anthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-one
• CAS: 91441-19-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₅
• 分子量: 441.487
• InChiKey: MRXGYBGPTQOMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  815.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151.9
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~132.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 7,10-Dihydroxy-2-[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-5-[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]anthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  蒽吡唑抗癌药。合成和构效关系对小鼠白血病。

  摘要：

  试图提供与米托蒽醌有关的蒽酮二酮的发色团修饰，以试图提供减少或没有心脏毒性的药剂，从而产生了新型的DNA结合物，蒽吡唑。它们的合成是通过从所需的1,4-或1,5-二氯-9,10-蒽二酮前体开始的两步缩合序列进行的。与单烷基肼反应得到氯蒽吡唑中间体，其随后与伯或仲烷基胺的缩合提供了目标“两臂”蒽吡唑。A环7,10-二羟基蒽唑是由胺与中间体5-氯-7,10-二羟基蒽唑的缩合反应衍生而来的，也可以是由中间体5-氯-7，10-双（苄氧基）蒽吡唑，然后氢解苄基保护基以提供目标化合物。在广泛的结构变异中，体外抗鼠L1210白血病（IC50 = 10（-7）-10（-8）M）以及体内P388白血病表现出强大的体外活性。通常，通过在N-2和C-5处的碱性侧链，侧链近端和远端氮之间的2至3个碳间隔基以及A环羟基化，可以最大限度地提高针对P388系的活性。除了具有针对P388品系的治疗活性外，更具活性的化合物

  DOI：

  10.1021/jm00384a021

文献信息

• Antimicrobial substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04556654A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H-ones have antimicrobial activity. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions are disclosed.

  取代的蒽[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮具有抗微生物活性。公开了它们的制备方法、用途和药物组合物。
• Substituted anthra(1,9-cd)pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0103381A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  Substituted anthra[1,9-cd]pyrazool-6(2H)-ones have antimicrobial activity. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions are disclosed. Some of the novel anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones have the following formula: where the radicals W, X, X', Y, Z and R are hydrogen atoms or various substituents.

  取代的蒽并[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮具有抗菌活性。本研究公开了其制备、使用和药物组合物的方法。一些新型蒽并[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮具有下式： 其中自由基 W、X、X'、Y、Z 和 R 是氢原子或各种取代基。
• SHOWALTER, H. D. H.;JOHNSON, J. L.;WERBEL, L. M.;ELSLAGER, E. F.
  作者：SHOWALTER, H. D. H.、JOHNSON, J. L.、WERBEL, L. M.、ELSLAGER, E. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4556654A
  申请人：——

  公开号：US4556654A

  公开（公告）日：1985-12-03