2-fluorohexadec-1-ene | 848137-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-fluorohexadec-1-ene
• 英文别名: 2-fluoro-1-hexadecene
• CAS: 848137-83-7
• 化学式: C₁₆H₃₁F
• 分子量: 242.421
• InChiKey: ZOSAIRHLLOWIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorohexadec-1-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-fluorohexadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化烯丙基（硫代）氰酸酯的[3,3]-σ重排-一种合成氟化（硫代）脲的工具。

  摘要：

  提出了基于2-氟代烯丙基醇的第一（硫代）氰酸酯到异（硫代）氰酸酯的重排。通过用三氯乙酰基异氰酸酯处理，将长链2-氟代烯丙基醇转化为相应的N-未取代的氨基甲酸酯。在三乙胺的存在下使用三氟乙酸酐进行脱水，形成中间体烯丙基氰酸酯，该中间体立即进行σ重排，生成氟化的烯丙基异氰酸酯。在不分离的情况下，后者通过添加胺来递送氟化脲。硫氰酸酯向异硫氰酸酯的重排是从相同的氟化烯丙基醇开始的，首先将其转化为甲磺酸酯。在THF中与硫氰酸钾一起加热，经由中间体硫氰酸烯丙酯的[3,3]-σ重排而导致氟化的异硫氰酸烯丙酯。

  DOI：

  10.2533/chimia.2014.436
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 生成 2-fluorohexadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Novel process for the synthesis of 2-fluoro-1-olefins

  摘要：

  一种制备2-氟-1-烯或末端双-β-氟-烯的方法，包括将适当的烯丙基或α-烯基起始物与苯硒氯和氟化银反应，然后将中间体苯硒氟化物化合物与臭氧反应，进一步将所得的苯硒氧化物化合物与适当的胺反应，以得到所需的氟化合物。

  公开号：

  EP0410380A3

文献信息

• Claisen rearrangements based on vinyl fluorides
  作者：Frank Tranel、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.001

  日期：2004.11

  yields. These [3,3]-sigmatropic rearrangements are diastereoselective giving trans-configured double bonds, exclusively. Corresponding esters derived from (Z)-2-fluorocyclododec-2-enol (22), did rearrange to yield mixtures of diastereomers much less selectively. Also 2-fluorodec-2-enol (6), which was prepared by rearrangement of 2-fluoro-2-octyloxirane (5) with TMSOTf and triethylamine, was successfully

  2-氟烷基-1-烯-3-醇（4），可通过溴氟化从末端烯烃（1）中获得，随后将1-溴-2-氟烷烃（2）脱氢溴化以形成2-氟烯烃（3）和二氧化硒用叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基氧化，在用原乙酸三甲酯处理后进行Johnson-Claisen重排，以高收率得到4-氟烷-4-烯酸甲酯（7）。相反，爱尔兰-克莱森在乙醚中用三乙胺和TMSOTf进行的3-乙酰氧基-2-氟癸-1-烯（9b）重排失败。取代预期的羧酸形成，α位到羧基的选择性C-甲硅烷基化形成14发生。然而，爱尔兰-克莱森重排成功了，将四个2-氟代烷基-1-en-3-醇（4）中相应的氯乙酸酯10和丙酸酯11生成了2-氯-4-氟代烷-4-烯羧酸（15）或其2-甲基衍生物16分别以中等收率获得。这些[3,3] -sigmatropic重排是非对映选择性的，仅给出反式构型的双键。衍生自（Z）-2-氟环十二烷基-2-烯醇（22）的相应的酯确实重排以产生非
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangements of Fluorinated Allyl (Thio)cyanates – A Tool for the Synthesis of Fluorinated (Thio)ureas
  作者：Daniel C. Ramb、Lisa Kost、Günter Haufe

  DOI：10.2533/chimia.2014.436

  日期：——

  sigmatropic rearrangement to fluorinated allyl isocyanates. Without isolation the latter delivered fluorinated ureas by addition of amines. The thiocyanate to isothiocyanate rearrangements started from the same fluorinated allylic alcohols, which were first converted to mesylates. Heating in THF with potassium thiocyanate led to fluorinated allyl isothiocyanates, via [3,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate

  提出了基于2-氟代烯丙基醇的第一（硫代）氰酸酯到异（硫代）氰酸酯的重排。通过用三氯乙酰基异氰酸酯处理，将长链2-氟代烯丙基醇转化为相应的N-未取代的氨基甲酸酯。在三乙胺的存在下使用三氟乙酸酐进行脱水，形成中间体烯丙基氰酸酯，该中间体立即进行σ重排，生成氟化的烯丙基异氰酸酯。在不分离的情况下，后者通过添加胺来递送氟化脲。硫氰酸酯向异硫氰酸酯的重排是从相同的氟化烯丙基醇开始的，首先将其转化为甲磺酸酯。在THF中与硫氰酸钾一起加热，经由中间体硫氰酸烯丙酯的[3,3]-σ重排而导致氟化的异硫氰酸烯丙酯。
• Synthesis of new ligands for targeting the S1P1 receptor
  作者：Stefanie S. Schilson、Petra Keul、Rizwan S. Shaikh、Michael Schäfers、Bodo Levkau、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.014

  日期：2015.3

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) influences various fundamental biological processes by interacting with a family of five G protein-coupled receptors (S1P(1-5)). FTY720, a sphingosine analogue, which was approved for treatment of relapsing forms of multiple sclerosis, is phosphorylated in vivo and acts as an agonist of four of the five S1P receptor subtypes. Starting from these lead structures we developed new agonists for the S1P(1) receptor. The biological activity was tested in vivo and promising ligands were fluorinated at different positions to identify candidates for positron emission tomography (PET) imaging after [F-18]-labelling. The radioligands shall enable the imaging of S1P(1) receptor expression in vivo and thus may serve as novel imaging markers of S1P-related diseases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel process for the synthesis of 2-fluoro-1-olefins
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0410380A3

  公开（公告）日：1992-04-08

  A process for preparing 2-fluoro-1-olefins or terminal bis-beta-fluoro-olefins which comprises reacting an appropriate allyl or alpha-olefinated starting material with phenylselenyl chloride and silver fluoride, and then reacting the intermediate phenylselenyl fluoride compound with ozone, and further reacting the resulting phenylselenoxide compound with an appropriate amine, to yield the desired fluorinated compounds.

  一种制备2-氟-1-烯或末端双-β-氟-烯的方法，包括将适当的烯丙基或α-烯基起始物与苯硒氯和氟化银反应，然后将中间体苯硒氟化物化合物与臭氧反应，进一步将所得的苯硒氧化物化合物与适当的胺反应，以得到所需的氟化合物。
• Addition of Nucleophiles to Fluorinated Michael Acceptors
  作者：Daniel C. Ramb、Andreas Lerchen、Marvin Kischkewitz、Bernd Beutel、Santos Fustero、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201600088

  日期：2016.3

  A series of nucleophiles, including primary and secondary amines, primary alcohols, and thiols, as well as diethyl malonate and nitromethane, were added to different fluorinated Michael acceptors including 2-fluoroalk-1-en-3-ones and 2-fluoro-1-phenylprop-2-en-1-one. The resulting β-substituted α-fluoro ketones were isolated in 34–92 % yield, depending on the substrate and the nucleophile. The best

  一系列亲核试剂，包括伯胺和仲胺、伯醇和硫醇，以及丙二酸二乙酯和硝基甲烷，被添加到不同的氟化迈克尔受体，包括 2-fluoroalk-1-en-3-ones 和 2-fluoro-1 -phenylprop-2-en-1-one。根据底物和亲核试剂的不同，所得 β-取代的 α-氟酮的分离率为 34-92%。使用仲胺和对甲基苯硫酚获得最佳产率。