6-methyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydrophenanthrene-9(1H)-one | 145474-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydrophenanthrene-9(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one
• CAS: 145474-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ZCRJLIAEXKYSHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydrophenanthrene-9(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Tandem Acylation-Cycloalkylation: A Novel Synthesis of Phenanthrenes

  摘要：

  环己烯-1-乙酸 (1) 在聚磷酸 (PPA) 的存在下与各种芳香基底 2a-k 反应，通过串联酰化-环烷基化生成 1,2,3,4,4a,10a-六氢菲-9(10H)-酮 3a-k，随后在 Pd-C 的脱氢作用下得到相应的菲 4a-k，并获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4337
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 、 甲苯 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到6-methyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydrophenanthrene-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Acylation-Cycloalkylation: A Novel Synthesis of Phenanthrenes

  摘要：

  环己烯-1-乙酸 (1) 在聚磷酸 (PPA) 的存在下与各种芳香基底 2a-k 反应，通过串联酰化-环烷基化生成 1,2,3,4,4a,10a-六氢菲-9(10H)-酮 3a-k，随后在 Pd-C 的脱氢作用下得到相应的菲 4a-k，并获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4337

文献信息

• Metal-catalyzed organic photoreactions. Photoreaction of 2-chloroacetophenone derivatives with olefins in the presence of silver trifluoromethanesulfonate
  作者：Seung-Hun Oh、Kunio Tamura、Tadashi Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81185-6

  日期：1992.1

  UV-irradiation of 2-chloroacetophenones and olefins in the presence of silver triflate affords naphthalenone derivatives with high regio and stereoselectivity and chemical yields. A possible mechanism is proposed.

  在三氟甲磺酸银的存在下对2-氯苯乙酮和烯烃进行紫外线照射，可以提供具有高区域和立体选择性以及化学收率的萘酮衍生物。提出了一种可能的机制。
• 一种3,4-二取代的α-四氢萘酮类化合物的制 备方法 注意： 申请人在申请日后补交了实验数据，但该数据并未包含在 本授权公告文档中。
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111925291B

  公开（公告）日：2023-04-28
• Tandem Acylation-Cycloalkylation: A Novel Synthesis of Phenanthrenes
  作者：M. M. V. Ramana、Prashant V. Potnis

  DOI：10.1055/s-1996-4337

  日期：1996.9

  Cyclohexene-1-acetic acid (1) undergoes reactions with various aromatic substrates 2a-k in the presence of polyphosphoric acid (PPA) to give 1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthren-9(10H)-ones 3a-k by tandem acylation-cycloalkylation, which on dehydrogenation with Pd-C afforded the corresponding phenanthrenes 4a-k in high yields.

  环己烯-1-乙酸 (1) 在聚磷酸 (PPA) 的存在下与各种芳香基底 2a-k 反应，通过串联酰化-环烷基化生成 1,2,3,4,4a,10a-六氢菲-9(10H)-酮 3a-k，随后在 Pd-C 的脱氢作用下得到相应的菲 4a-k，并获得高产率。