N-benzyl-N-vinylacetamide | 92444-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-vinylacetamide
• 英文别名: N-(Benzyl)-N-vinyl-acetamide；N-benzyl-N-ethenylacetamide
• CAS: 92444-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZMMKVEDEKOBYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-vinylacetamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of secondary carboxamide by using 2-methyl-2-oxazoline as a building block

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98160-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium periodate 、 二乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N-vinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of secondary carboxamide by using 2-methyl-2-oxazoline as a building block

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98160-7

文献信息

• Axially Chiral Enamides: Substituent Effects, Rotation Barriers, and Implications for their Cyclization Reactions
  作者：Andrew J. Clark、Dennis P. Curran、David J. Fox、Franco Ghelfi、Collette S. Guy、Benjamin Hay、Natalie James、Jessica M. Phillips、Fabrizio Roncaglia、Philip B. Sellars、Paul Wilson、Hanmo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00889

  日期：2016.7.1

  The barrier to rotation around the N-alkenyl bond of 38 N-alkenyl-N-alkylacetamide derivatives was measured (ΔG⧧ rotation varied between <8.0 and 31.0 kcal mol–1). The most important factor in controlling the rate of rotation was the level of alkene substitution, followed by the size of the nitrogen substituent and, finally, the size of the acyl substituent. Tertiary enamides with four alkenyl substituents

  所述屏障以围绕旋转Ñ 38个的链烯基键ñ -烯基- N-烷基乙酰胺衍生物进行测定（Δ ģ ⧧旋转之间变化<8.0和31.0千卡摩尔-1）。控制旋转速率最重要的因素是烯烃取代的程度，其次是氮取代基的大小，最后是酰基取代基的大小。具有四个烯基取代基的叔酰胺在298 K下旋转5.5天至99年之间的半衰期足以分离对映体富集的阻转异构体。N-烯基-N的一个子集的自由基环化显示轮相对高壁垒旋转苄基α-卤代乙酰胺ñ -链烯基键（Δ ģ ⧧旋转> 20千卡摩尔-1）进行了研究，以确定环化的区域化学。那些具有高势垒（> 27 kcal mol –1）的化合物不会导致环化，但那些具有较低阻值的化合物则通过5-内-trig自由基-极性交叉过程产生了高度官能化的γ-内酰胺，该过程被还原终止，这是一种不寻常的环丙烷序列，或用H 2捕获O，取决于反应条件。由于高温对于环化是必要的，因此排除了对单个阻转异构体反应中不对
• 一种铜盐催化的制备N-乙烯基酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111187176B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种铜盐催化制备N‑乙烯基酰胺类化合物的方法，所述的方法包括以下步骤：在密闭容器中在惰性气体保护下，酰胺、乙烯基烷基醚，在铜盐催化剂和有机溶剂条件下，于95～105℃下反应4～10h；反应结束后，反应液冷却至室温，经分离纯化得所述的N‑乙烯基酰胺类化合物；所述铜盐催化剂为无水硫酸铜或无水硫酸铜与8‑羟基喹啉以物质的量2～1:1的配合物；所述的酰胺、乙烯基烷基醚、铜盐催化剂物质的量比为20:100～200:2～1。本发明利用简单铜盐为催化剂，与现有方法比，催化剂廉价易得，反应无卤素引入，对环境友好，反应无需加入酸碱等添加剂，体系简单，本发明提供了一种有效的制备N‑乙烯基酰胺类化合物的方法。
• Paternò-Büchi Reactions of Silyl Enol Ethers and Enamides
  作者：Thorsten Bach、Florian Vogt、Kai Jödicke、Jürgen Schröder

  DOI：10.1055/s-0029-1217095

  日期：——

  aromatic aldehydes and silyl enol ethers in benzene as the solvent. The reactions occur with high simple diastereoselectivity and, when R¹ is chiral, with high facial diastereoselectivity. Under similar conditions, but in acetonitrile rather than benzene as the preferred solvent, the Paternò-Büchi reaction of N-acyl enamines (enamides) gives the corresponding protected 3-aminooxetanes. The cis-products

  3-（甲硅烷氧基）氧杂环丁烷是通过将芳族醛和甲硅烷基烯醇醚的混合物辐照在作为溶剂的苯中获得的。反应以高的简单非对映选择性发生，而当R 1为手性时，则以高的面部非对映选择性发生。在相似的条件下，但在乙腈而不是苯中作为优选溶剂，N-酰基烯胺（酰胺）的Paternò-Büchi反应得到相应的保护的3-氨基氧杂环丁烷。获得的顺式产物具有明显的简单非对映选择性。 环加成-杂环-氧杂环丁烷-帕特诺-布奇反应-光化学
• Verfahren zur Herstellung von 2-Fluorcyclopropylamin und neue Cyclopropylaminderivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0711750A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  2-Fluor-cyclopropylamin wird in vorteilhafter Weise hergestellt, indem man eine N-Vinylverbindung mit einem Carben des Typs FXC: (mit X = Chlor oder Brom) umsetzt, so das entsprechende Cyclopropylaminderivat erhält, in diesem den Rest X durch Reduktion gegen Wasserstoff austauscht und abschließend die sonstigen Substituenten am Stickstoffatom abspaltet.

  制备 2-氟环丙胺的有效方法是：将 N-乙烯基化合物与 FXC 型碳烯（其中 X = 氯或溴）反应，从而得到相应的环丙胺衍生物，通过还原作用将后者中的基 X 换成氢，最后消除氮原子上的其他取代基。
• CONDUCTIVE POLYMER SOLUTION, CONDUCTIVE COATING, CAPACITOR AND PROCESS FOR MANUFACTURING CAPACITOR
  申请人：SHIN-ETSU POLYMER CO., LTD.

  公开号：EP1988128A1

  公开（公告）日：2008-11-05

  The object of the present invention is to provide a condenser that exhibits excellent conductivity of the solid electrolyte layer, and has a low ESR, a high degree of heat resistance, and a high withstand voltage. A condenser 10 of the present invention includes an anode 11 composed of a valve metal, a dielectric layer 12 formed by oxidation of the surface of the anode 11, and a solid electrolyte layer 13 formed on the surface of the dielectric layer 12, wherein the solid electrolyte layer 13 contains a π-conjugated conductive polymer, a polyanion, and an amide compound.

  本发明的目的是提供一种电容器，该电容器的固体电解质层具有良好的导电性，并且具有低 ESR、高耐热性和高耐压性。本发明的电容器 10 包括由阀金属构成的阳极 11、阳极 11 表面氧化形成的电介质层 12 以及在电介质层 12 表面形成的固体电解质层 13，其中固体电解质层 13 包含π-共轭导电聚合物、聚阴离子和酰胺化合物。