2-异丙基-N-(2-丙炔-1-基)苯胺 | 53443-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-N-(2-丙炔-1-基)苯胺
• 英文名称: 2-(1-methylethyl)-N-prop-2-yn-1-yl-benzenamine
• 英文别名: 2-(Propan-2-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；2-propan-2-yl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 53443-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: PAHXYSOTBWCAOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-N-(2-丙炔-1-基)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver(I) nitrite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-isopropylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂ as the NO Source for the Synthesis of Substituted Pyrazole N-Oxides from N-Propargylamines

  摘要：

  A straightforward method for synthesizing the pyrazole N-oxides from N-propargylamines and AgNO2, through oxidation/cyclization reaction had been developed. AgNO2, was used as the NO source for the first time to synthesize pyrazole N-oxides. Various substituted groups on N-propargylamines proceeded smoothly, and the desired products were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03021
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 2-异丙基-N-(2-丙炔-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚与钯（II）-双异恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应

  摘要：

  摘要 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290805

文献信息

• 7-N3-布雷菲德菌素A及其1,2,3-三氮唑类衍 生物的制备与抗肿瘤应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104592208B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一类具有抗肿瘤活性的7‑N 3 ‑布雷菲德菌素A及其1,2,3‑三氮唑类化合物的制备与应用。本发明提供的新化合物对肝癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、结肠癌和前列腺癌有高效的疗效，在体外检测有效抑制率高达80％；获得本发明7‑N 3 ‑布雷菲德菌素A和7‑N 3 ‑布雷菲德菌素A的1,2,3‑三氮唑类化合物的方法简单，易于操作。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes Enabled by Spirosiladiphosphine Ligands: Constructing Chiral Five-Membered Rings with a Boron Handle
  作者：Fei Hou、Yingtang Ning、Lili Song、Zequn Tan、Jiawen Yang、Zhigang Liu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02979

  日期：2023.11.3

  A rhodium-catalyzed enantioselective hydroboration/cyclization reaction of 1,6-enynes is achieved by employing a spirosiladiphosphine ligand. The process allows the synthesis of five-membered hetero- and carbocycles bearing a boron handle with high levels of activity and selectivity. Various enynes and organoboranes (HBdan, HBpin, HBmp, and HBamm) have been accommodated, and enynes containing terminal

  通过使用螺硅二膦配体，实现了铑催化的 1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应。该工艺可以合成具有高活性和选择性的带有硼柄的五元杂环和碳环。已适应各种烯炔和有机硼烷（HBdan、HBpin、HBmp 和 HBamm），并且首次将含有末端炔烃的烯炔集成到该工艺中。转化的高产率和选择性凸显了这些新型螺硅二膦配体的合成效用。
• AgNO₂ as the NO Source for the Synthesis of Substituted Pyrazole <i>N</i>-Oxides from <i>N</i>-Propargylamines
  作者：Bingxiang Yuan、Fuming Zhang、Zhuomei Li、Shenghua Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03021

  日期：2016.11.18

  A straightforward method for synthesizing the pyrazole N-oxides from N-propargylamines and AgNO2, through oxidation/cyclization reaction had been developed. AgNO2, was used as the NO source for the first time to synthesize pyrazole N-oxides. Various substituted groups on N-propargylamines proceeded smoothly, and the desired products were obtained in good yields.
• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of N-Propargylanilines and o-Alkynylphenols with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Keisuke Kato、Taichi Kusakabe、Emika Sekiyama、Yukari Ishino、Satoshi Motodate、Shigeki Kato、Tomoyuki Mochida

  DOI：10.1055/s-0031-1290805

  日期：2012.6

  Abstract Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reactions (CCC-coupling reactions) of N-propargylanilines and o-alkynylphenols catalyzed by (box)Pd(II) complexes afforded symmetrical bis(quinolin-3-yl) and bis(benzofuran-3-yl) ketones, respectively, in moderate to excellent yields. Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reactions (CCC-coupling reactions) of N-propargylanilines and o-alkynylphenols

  摘要 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。