(S)-2-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-3,5,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)-ethyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid | 121187-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-3,5,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)-ethyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[4-[2-(2-amino-4-oxo-3,5,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 121187-65-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₆
• 分子量: 443.459
• InChiKey: ZQPIDWLUJKGBOP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-3,5,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)-ethyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-2-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-3,5,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)-ethyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢叶酸和四氢氨基蝶呤的6-氮杂5、8、10-三氮杂类似物：合成和生物学研究†

  摘要：

  6-氮杂-5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（3）和6-氮杂-5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢氨基-蝶呤（4）由6-氮杂5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢蝶呤酸（5）和4-氨基-6-氮杂5,8,10-三氮杂-4-脱氧合成通过将羧酸-碳酸酐与L-谷氨酸二甲酯混合缩合，然后进行酯水解，分别得到-5,6,7,8-四氢蝶呤酸（6）。从1-苄基-3-碳乙氧基哌啶-4-酮经2-氨基-6-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d]分几步制备蝶酸类似物5和6 ] pyrimidin-4（3 H）-one（7）。化合物3不抑制培养物中L1210小鼠白血病细胞的生长，也不是二氢叶酸还原酶（DHFR）或胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。它是小鼠肝叶酰谷氨酸合成酶（FPGS）的非常差的底物。2,4-二氨基类似物4只是FPGS的边缘底物，但显示出与甲氨蝶呤相当的作为DHFR抑制剂和肿瘤

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260247

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;MORAN, RICHARD G.;FREISHEIM, JAMES H., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 509-516
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、BADER, HENRY、MORAN, RICHARD G.、FREISHEIM, JAMES H.

  DOI：——

  日期：——