3-ethylsulfanyl-2-methyl-butyraldehyde | 183554-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-ethylsulfanyl-2-methyl-butyraldehyde
• 英文别名: 3-Ethylsulfanyl-2-methylbutanal；3-ethylsulfanyl-2-methylbutanal
• CAS: 183554-51-0
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: UXRCZPFAARMCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylsulfanyl-2-methyl-butyraldehyde 、 丙烯腈 在 [Rh(bis(diphenylphosphanyl)ethane)]ClO₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2-Cyano-5-ethylsulfanyl-4-methylhexan-3-yl) 3-ethylsulfanyl-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为化学计量还原剂的铑催化还原醛醇反应

  摘要：

  螯合酰基铑氢化物是通过将 [Rh(dppe)]ClO4 添加到 β-硫化物取代的醛中生成的，可在还原醛醇过程中用作化学计量还原剂。不饱和腈、酯和酮可用作烯醇化物等价物，并且可以使用多种简单的α-和β-取代的醛。使用第二种更亲电子的醛可以进行三组分反应。

  DOI：

  10.1021/ja056130v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 乙硫醇 在 sodium hydride 作用下， 反应 16.0h， 以47%的产率得到3-ethylsulfanyl-2-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间螯合控制的烯烃和炔烃的加氢酰化作用：β- S取代的醛底物的合成范围

  摘要：

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。

  DOI：

  10.1021/jo060582o