3,6-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 55169-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O³,O⁶-dibenzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O³,O⁶-Dibenzoyl-O¹,O²-isopropyliden-α-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-benzoyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 55169-76-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: CUEMXWSPNPEKQH-NFSXTHTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 O3,O6-dibenzoyl-O1,O2-isopropylidene-O5-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1977,1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,6-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1977,1982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodynamic and kinetic considerations in the chemoselective O-acylation by mixed anhydrides. A semiempirical MO approach
  作者：Antonio J. Mota、Rafael Robles、Luis Álvarez de Cienfuegos、Alberto Lamenca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.045

  日期：2004.4

  A simple methodology to achieve high chemoselective O-acylation of primary hydroxy groups, in the presence of secondary ones, was performed by means of the quick generation of a mixed anhydride using mild and inexpensive conditions. Steric and electronic factors are involved in this preference. As far as the geometries are concerned, semiempirical calculations were carried out in order to determine

  通过在温和且廉价的条件下快速生成混合酸酐，可以实现一种简单的方法，可在仲羟基存在下实现伯羟基的高化学选择性O-酰化。优先考虑电子和立体因素。就几何形状而言，进行了半经验计算，以确定对热力学和动力学的贡献的性质。从定性的角度，发现热力学是糖依赖性的，而动力学是混合酸酐的依赖性的。这些结论与实验结果非常吻合，因为可以用相同的方式对不同的系统进行建模，因此可以将半经验MO计算用作调节此过程选择性比的工具。
• Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1977,1982
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——
• Development of 1,3,6-Tribenzoylated Glucose as an Antiausterity Agent Targeting Tumor Microenvironment
  作者：Akira Takagi、Kazuki Usuguchi、Ippei Takashima、Kensuke Okuda

  DOI：10.1248/cpb.c23-00212

  日期：2023.8.1