pyrocatecholborane | 274-07-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: pyrocatecholborane
• 英文别名: catecholborane；1,3,2-Benzodioxaborole
• CAS: 274-07-7
• 化学式: C₆H₄BO₂
• 分子量: 118.908
• InChiKey: ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12 °C(lit.)
• 沸点：
  50 °C50 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.125 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  36 °F
• 溶解度：
  与乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲苯、苯混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S43,S45,S62
• 危险类别码：
  R14,R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H302,H314,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

制备方法与用途

简介

儿萘酚硼烷主要被用作香料、药物以及化工原料的中间体，广泛应用于荧光探针和荧光增强剂中。此外，它也用于合成医药、农药和橡胶助剂。在农药行业中，儿萘酚硼烷主要用于合成选择性的非激素型硫代氨基甲酸酯类除草剂呱草丹，这是一种前景广阔的稻田除草剂。

用途

儿茶酚硼烷具有制备方法简单、性质稳定、易贮存的特点，并且与烯烃和炔烃在温和条件下反应速率快、区域选择性和立体选择性高。这些特点使其在硼氢化反应和还原反应等方面得到广泛应用。相较于硼烷，其衍生物在有机反应中的活性较低，但在反应的区域选择性和立体选择性方面具有独特优势，因此对于儿茶酚硼烷及其衍生物的合成与应用一直是相关研究人员关注的重点。

制备

将二硼酸盐化合物在非均相金属催化剂的作用下进行B—B键的高压氢裂解反应，合成了包括儿茶酚硼烷在内的三类单氢硼烷。其中，钯类催化剂的效果最为理想，此类催化剂可以在常温条件下高效催化二硼酸盐中的B—B键断裂，随后与氢气反应生成儿茶酚硼烷。

用途

儿茶酚硼烷是一种单官能硼氢化试剂，能够将β-羟基酮还原为1,3-二醇，并且对α,β-烯酮的共轭还原反应有显著影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 pyrocatecholborane 在 盐酸 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.33h， 以to give (R)-1-phenylethanol as a colorless liquid (98 mg, 81%)的产率得到(R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Chiral organozinc species for use in asymmetric reactions

  摘要：

  有机锌物种是一种在醛和酮反应中有用的反应产物，它是由a)具有一个或多个受阻2,2'-取代联苯亚基的联苯化合物和b)有机锌化合物（如二乙基锌）的反应产物。有机锌物种催化硼烷对酮的还原，以及氧化剂（如O.sub.2或烷基过氧化物）对α，β-不饱和化合物的环氧化。联苯化合物可以手性，并且可以催化光学活性反应产物的形成。

  公开号：

  US05889134A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(phenylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(H)-one 、 对甲苯磺酰肼 、 氯仿 在 alcohol 、 tosylhydrazone 、 pyrocatecholborane 、 trihydrated sodium acetate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-苯基-1,2,3,4-四氢-2-氨基萘
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of tetralone and the preparation thereof

  摘要：

  新的2-R-氨基四氢萘酮-1-酮，其中R代表一个吡啶基或苯基基团，该基团可以被甲氧基取代，是通过将2-溴四氢萘酮与R-NH.sub.2的胺反应制备而成。这些新的2-R-氨基四氢萘酮-1-酮是制备药用活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US03970650A1

文献信息

• Hydroboration d'amines insaturees
  作者：Zahra Benmaarouf-Khallaayoun、Michel Baboulene、Vincent Speziale、Armand Lattes

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87408-8

  日期：1985.7

  The amino group of N-allylic amines which is protected by a phosphorylated grouping hinders nitrogen—boron coordination and allows normal addition of the boron hydrides.

  被磷酸化基团保护的N-烯丙基胺的氨基会阻碍氮-硼配位并允许氢化硼的正常添加。
• EP4 receptor agonist, compositions and methods thereof
  申请人：——

  公开号：US20040198701A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions, which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  本发明涉及到前列腺素E2受体的EP4亚型的有效选择性激动剂，其在治疗青光眼和其他与患者眼内压升高有关的疾病中的使用或制剂。本发明还涉及到使用本发明化合物介导成骨细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。
• 1,5-distributed pyrrolid-2-one derivatives for use as ep4 receptor agonists in the teatment of eye diseases such as glaucoma
  申请人：Billot Xavier

  公开号：US20050239872A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors of formula (1), their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of the patient.

  本发明涉及公式（1）的EP4型前列腺素E2受体的强效选择性激动剂，以及它们在治疗青光眼和其他与患者眼内压升高相关的疾病中的使用或配制。
• Phenylalanine derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Duffy L. Joseph

  公开号：US20060111336A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention is directed to phenylalanine derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及苯丙氨酸衍生物，它们是二肽基肽酶-IV酶（“DP-IV酶”）的抑制剂，可用于治疗或预防DP-IV酶参与的疾病，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗DP-IV酶参与的这些疾病。
• Radiohalogenation method
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04450149A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  Organoborane compounds are halogenated by reacting an organoborane with iodinemonochloride, brominemono-chloride or a halide salt in the presence of a mild oxidizing agent.

  有机硼化合物可通过将有机硼烷与碘单氯化物、溴单氯化物或卤化物盐在温和氧化剂的存在下反应，进行卤代反应。