2-(phenylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(H)-one | 59648-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(phenylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(H)-one
• 英文别名: 2-(phenylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-Phenylaminotetralin-1-on；2-phenylamino-tetraline-1-one；2-Phenylaminotetralone；2-anilino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 59648-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZKLQKLNCMKDIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(H)-one 、 phenyl hydrazinecarboxylate 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到4-phenyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphtho[2,1-e][1,2,4]triazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thieme 化学期刊获奖者——他们现在在哪里？使用氮取代的异氰酸酯级联合成 1,2,4-Triazin-3(2H)-ones

  摘要：

  据报道，1,2,4-triazin-3(2H)-ones 的级联合成来自容易获得的 α-氨基酮和苯甲酸苯酯作为掩蔽的 N-异氰酸酯前体。温和的协议为具有难以直接形成的替代模式的产品提供了一种简单的途径。这也呈现出需要使用酸性条件的第一个 N-异氰酸酯级联，这会加速腙中间体的形成和环化步骤。这种级联进一步强调了在形成高反应性 N-异氰酸酯中间体的反应中可以实现高度控制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588099
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-四氢萘酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 苯胺 为溶剂， 生成 2-(phenylamino)-3,4-dihydronaphthalen-1(H)-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of tetralone and the preparation thereof

  摘要：

  新的2-R-氨基四氢萘酮-1-酮，其中R代表一个吡啶基或苯基基团，可以被甲氧基基团取代，通过将2-溴四氢萘酮与R-NH.sub.2的胺反应制备而成。这些新的2-R-氨基四氢萘酮-1-酮是制备药物活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US03970650A1

文献信息

• Brønsted acid mediated N–O bond cleavage for α-amination of ketones through the aromatic nitroso aldol reaction
  作者：Isai Ramakrishna、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c5cc10102f

  日期：——

  A Bronsted acid mediated N-O bond clevage for direct [small alpha]-amination of ketones has been developed through nitroso aldol reaction of less-reactive aromatic nitroso compounds and silyl enol ethers having disilane...

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? A Cascade Synthesis of 1,2,4-Triazin-3(2H)-ones Using Nitrogen-Substituted Isocyanates
  作者：André Beauchemin、Mohammed Dahab、Joshua Derasp

  DOI：10.1055/s-0036-1588099

  日期：——

  A cascade synthesis of 1,2,4-triazin-3(2H)-ones is reported from readily accessible α-amino ketones and phenyl carbazate as a masked N-isocyanate precursor. The mild protocol provides a simple route to products with substitution patterns which are difficult to form directly. This also presents the first N-isocyanate cascade requiring the use of acidic conditions, which accelerates formation of the

  据报道，1,2,4-triazin-3(2H)-ones 的级联合成来自容易获得的 α-氨基酮和苯甲酸苯酯作为掩蔽的 N-异氰酸酯前体。温和的协议为具有难以直接形成的替代模式的产品提供了一种简单的途径。这也呈现出需要使用酸性条件的第一个 N-异氰酸酯级联，这会加速腙中间体的形成和环化步骤。这种级联进一步强调了在形成高反应性 N-异氰酸酯中间体的反应中可以实现高度控制。
• Rh‐Catalyzed Chemodivergent [3+3] Annulations of Diazoenals and α‐Aminoketones: Direct Synthesis of Functionalized 1,2‐Dihydropyridines and Fused 1,4‐Oxazines
  作者：Pratap Kumar Mandal、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/chem.202303862

  日期：2024.4.2

  Chemodivergent [3+3] annulations: The reactivity of Rh-enalcarbenoid has been switched from carbenoid to vinylogous NH-insertion by altering acyclic to cyclic α-amino ketones to deliver functionalized 1,2-dihydropyridines (1,2-DHPs) and fused 1,4-oxazines respectively. The structural diversification of 1,2-DHP and fused 1,4-oxazines gave valuable piperidines, pyrido[1,2-a]indole, 2-pyridone, hexahydroquinolin-2(1H)-ones

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。
• US3970650A
  申请人：——

  公开号：US3970650A

  公开（公告）日：1976-07-20
• Derivatives of tetralone and the preparation thereof
  申请人：A. Christiaens Societe Anonyme

  公开号：US03970650A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  New 2-R-amino-tetraline-1-ones, in which R represents a pyridyl or phenyl radical which may be substituted by a methoxy group are prepared by reacting 2-bromo-tetralone with an amine of the formula R-NH.sub.2. These new 2-R-amino-tetraline-1-ones are valuable intermediates for the preparation of pharmaceutically active compounds.

  新的2-R-氨基四氢萘酮-1-酮，其中R代表一个吡啶基或苯基基团，可以被甲氧基基团取代，通过将2-溴四氢萘酮与R-NH.sub.2的胺反应制备而成。这些新的2-R-氨基四氢萘酮-1-酮是制备药物活性化合物的有价值的中间体。