2-methyl-2-(2-phenylethyl)-3-(p-tolylsulfinyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-phenylethyl)-3-(p-tolylsulfinyl)oxirane
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfinyl-2-(2-phenylethyl)oxirane
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: KHTAHARVLFEJJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-phenylethyl)-3-(p-tolylsulfinyl)oxirane 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 碘 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-azido-2-methyl-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰氧杂环戊烷从酮中合成α-季α-氨基酸甲酯的新方法，包括不对称合成

  摘要：

  亚砜基肟基酮是由酮和氯甲基对甲苯基亚砜分两步合成的，几乎可以定量收率。在NH 4 Cl的存在下，用NaN 3处理亚砜基肟基，得到α-叠氮基醛，然后在甲醇中，在KOH的存在下，用碘将其氧化，得到α-叠氮基甲基酯，总收率良好。α-叠氮基酯的催化氢化以定量收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。从β-四氢萘酮和旋光纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，以良好的总收率实现了旋光纯的（R）-（+）-甲基2-氨基四环-2-羧酸酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.111
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl p-tolyl sulfoxide 、 苄基丙酮 在 lithium diisopropyl amide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-2-(2-phenylethyl)-3-(p-tolylsulfinyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰氧杂环戊烷从酮中合成α-季α-氨基酸甲酯的新方法，包括不对称合成

  摘要：

  亚砜基肟基酮是由酮和氯甲基对甲苯基亚砜分两步合成的，几乎可以定量收率。在NH 4 Cl的存在下，用NaN 3处理亚砜基肟基，得到α-叠氮基醛，然后在甲醇中，在KOH的存在下，用碘将其氧化，得到α-叠氮基甲基酯，总收率良好。α-叠氮基酯的催化氢化以定量收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。从β-四氢萘酮和旋光纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，以良好的总收率实现了旋光纯的（R）-（+）-甲基2-氨基四环-2-羧酸酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.111

文献信息

• A synthesis of optically active α-quaternary α-amino acids and esters by assembling three components, ketones, (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, and sodium azide, via sulfinyloxiranes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Mizue Hirano、Akio Kuroiwa、Youhei Kaneko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.112

  日期：2006.9

  yields. The oxidation of the azido aldehydes with iodine in methanol in the presence of KOH followed by the catalytic hydrogenation resulted in α-quaternary α-amino acid methyl esters in good yields. When these reactions were carried out starting from unsymmetrical ketones and optically pure (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, a new method for a synthesis of optically active α-quaternary α-amino acids

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。
• A novel synthesis, including asymmetric synthesis, of α-quaternary α-amino acid methyl esters from ketones via sulfinyloxiranes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Mizue Hirano、Akio Kuroiwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.111

  日期：2005.4

  methanol to give α-azido methyl esters in good overall yields. Catalytic hydrogenation of the α-azido esters afforded α-quaternary α-amino acid methyl esters in quantitative yields. Starting from β-tetralone and optically pure (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, an asymmetric synthesis of optically pure (R)-(+)-methyl 2-aminotetraline-2-carboxylate was realized in good overall yields.

  亚砜基肟基酮是由酮和氯甲基对甲苯基亚砜分两步合成的，几乎可以定量收率。在NH 4 Cl的存在下，用NaN 3处理亚砜基肟基，得到α-叠氮基醛，然后在甲醇中，在KOH的存在下，用碘将其氧化，得到α-叠氮基甲基酯，总收率良好。α-叠氮基酯的催化氢化以定量收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。从β-四氢萘酮和旋光纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，以良好的总收率实现了旋光纯的（R）-（+）-甲基2-氨基四环-2-羧酸酯的不对称合成。