cis-2-amino-5-methoxyindan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-2-amino-5-methoxyindan-1-ol
• 英文别名: (±)-cis-2-amino-5-methoxy-1-indanol；cis-2-Amino-5-methoxy-indanol-(1)；(1S,2R)-2-amino-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GKQLEESXQDRILQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丙酮 、 cis-2-amino-5-methoxyindan-1-ol 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(1S,2R)-5-Methoxy-2-(1-methyl-3-phenyl-propylamino)-indan-1-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2329
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-indan-1,2-dione 2-oxime 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以69%的产率得到cis-2-amino-5-methoxyindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氢化有效非对映选择性合成 cis-2-amino-1-indanol 衍生物和 cis- and trans-1-amino-2-indanol

  摘要：

  摘要 (±)-顺式-2-氨基-1-茚满醇是在25°C、10% Pd/C催化的氢化条件下从乙醇中的1,2-茚满二酮-2-肟非对映选择性合成的。在相同加氢条件下，茚满环脂肪族或芳香族部分具有一个和/或两个给电子基团的1,2-茚满酮-2-肟及其衍生物非对映选择性还原为外消旋顺式-2-氨基-1-茚满醇衍生品。从 1,2-茚满二酮-1-肟中，在 10% Pd/BaSO 4催化剂上在乙醇中于 25°C 获得(±)-反式-1-氨基-2-茚满醇。相比之下，10% Pd/BaSO 4催化的乙醇加氢反应在 45 °C 下得到顺式-1-hydroxyamino-2-indanol 从 1,2-indanedion-1-oxime，然后还原形成 (±)- cis -1-amino-2-indanol。β-氨基茚满醇的非对映选择性取决于钯催化剂、反应温度和反应介质的 pH 值。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1989595

文献信息

• Synthese voncis- undtrans-2-Amino-indanol
  作者：Hans-Joachim Rimek、Tankä Yupraphat、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/jlac.19697250115

  日期：1969.8.11

  AbstractDurch katalytische Hydrierung bzw. NaBH4‐Reduktion von 2‐Isonitroso‐indanon (1a) werden beide stereoisomere Formen des 2‐Amino‐indanols (4a, 6a) erhalten. Das sterische Ergebnis der Hydrierung ist vom pH‐Wert der Lösung abhängig: Im sauren Milieu entsteht die cis‐Form, im neutralen oder alkalischen die trans‐Form. Ferner wurden methoxylierte 2‐Amino‐indanole dargestellt, von denen diejenigen mit einer Methoxygruppe in 5‐Stellung leicht unter Stickstoff‐Eliminierung in β‐Indanone übergehen.