(2R,3R)-2-palmitoylamido-4-hydroxyoctadecyn-1,3-diol | 309916-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-palmitoylamido-4-hydroxyoctadecyn-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2R)-hexadecanic acid-(2-hydroxy-1-hydroxymethylheptadec-3-inyl)-amid；N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-yn-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 309916-44-7
• 化学式: C₃₄H₆₅NO₃
• 分子量: 535.895
• InChiKey: SZSFJHLGGATYPM-JHOUSYSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.0-102.5 °C
• 沸点：
  683.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-palmitoylamido-4-hydroxyoctadecyn-1,3-diol 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-棕榈酰神经鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  通过环硫代碳酸酯中间体的立体选择性制备神经酰胺及其骨架骨架修饰的类似物，这些中间体是由α，β-不饱和酯前体的催化不对称二羟基化而得到的。

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的合成途径，制备神经酰胺1a和骨架骨架修饰的神经酰胺类似物1b，c。合成利用（催化的（E）-α，β-不饱和酯5a-c的a催化不对称二羟基化作为手性诱导步骤，产物1a-c，2a和13中的所需构型是通过在区域上进行区域选择性叠氮化物取代而产生的α，β-二羟基酯6a-c通过环状硫代碳酸酯中间体的α位。通过叠氮化物还原，N-酰化，酯还原（NaBH（4）/ LiBr）和三键桦木还原（Li，EtNH（2））的序列将叠氮基酯10a-c转换为相应的神经酰胺1a-c。 ）。这些七到八步的合成过程提供了具有出色立体控制效果的目标化合物1a-c，且总收率达30-42％。此外，通过与LiAlH（4）同时还原三键，叠氮基和酯官能团，将炔丙基α-叠氮基-β-羟基酯10a转化为D-赤型-鞘氨醇2a，从而提供了高度简洁和实用的四步合成方法关键天然存在的鞘脂。L-赤型立体异构体也可通过本文所述的方法以高对映体纯度获得。

  DOI：

  10.1021/jo001226n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-palmitoylamido-3-hydroxyoctadec-4-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R)-2-palmitoylamido-4-hydroxyoctadecyn-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环硫代碳酸酯中间体的立体选择性制备神经酰胺及其骨架骨架修饰的类似物，这些中间体是由α，β-不饱和酯前体的催化不对称二羟基化而得到的。

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的合成途径，制备神经酰胺1a和骨架骨架修饰的神经酰胺类似物1b，c。合成利用（催化的（E）-α，β-不饱和酯5a-c的a催化不对称二羟基化作为手性诱导步骤，产物1a-c，2a和13中的所需构型是通过在区域上进行区域选择性叠氮化物取代而产生的α，β-二羟基酯6a-c通过环状硫代碳酸酯中间体的α位。通过叠氮化物还原，N-酰化，酯还原（NaBH（4）/ LiBr）和三键桦木还原（Li，EtNH（2））的序列将叠氮基酯10a-c转换为相应的神经酰胺1a-c。 ）。这些七到八步的合成过程提供了具有出色立体控制效果的目标化合物1a-c，且总收率达30-42％。此外，通过与LiAlH（4）同时还原三键，叠氮基和酯官能团，将炔丙基α-叠氮基-β-羟基酯10a转化为D-赤型-鞘氨醇2a，从而提供了高度简洁和实用的四步合成方法关键天然存在的鞘脂。L-赤型立体异构体也可通过本文所述的方法以高对映体纯度获得。

  DOI：

  10.1021/jo001226n

文献信息

• Apoptogenic and antiproliferative analogs of ceramide
  申请人：Deigner, Hans-Peter

  公开号：EP1580187A1

  公开（公告）日：2005-09-28

  Described are analogs of ceramide which have apoptogenic and antiproliferative properties as well as pharmaceutical compositions containing these analogs. Also described is the therapeutic use of the ceramide analogs, e.g. for inhibiting proliferation, preferably in cancer therapy, or increased angiogenesis or for modulating apoptosis.

  描述了具有凋亡和抗增殖特性的神经酰胺类似物，以及含有这些类似物的药物组合物。还描述了神经酰胺类似物的治疗用途，例如用于抑制增殖，特别是在癌症治疗中，或增加血管生成或调节凋亡。
• Design, synthesis of ceramide 1-phosphate analogs and their affinity for cytosolic phospholipase A2 as evidenced by surface plasmon resonance
  作者：Tomokazu Yasuda、Daiki Ueura、Madoka Nakagomi、Shinya Hanashima、J. Peter Slotte、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129792

  日期：2024.7

  Ceramide 1-phosphate (C1P) is a lipid mediator that specifically binds and activates cytosolic phospholipase Aα (cPLAα). To elucidate the structure–activity relationship of the affinity of C1P for cPLAα in lipid environments, we prepared a series of C1P analogs containing structural modifications in the hydrophilic parts and subjected them to surface plasmon resonance (SPR). The results suggested the

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。