methyl 9-hydroxypentadecanoate | 67401-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-hydroxypentadecanoate
• 英文别名: (+/-)-9-Hydroxy-pentadecansaeure-methylester
• CAS: 67401-19-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: YKUPCQRNZOVVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-hydroxypentadecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 9-羟基十五烷酸
  参考文献：
  名称：

  合成10格列酮林根的von zweinatürlichvorkommenden Lactonen mit：（±）-Phoracantholid J und I

  摘要：

  两种天然存在的10元环内酯的合成：（±）-邻苯三甲酸酯J和I

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610404
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 氧气 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 methyl 9-hydroxypentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  炎症9-PAHSA的内源性调节剂的化学编辑衍生物的合成。

  摘要：

  羟基脂肪酸的脂肪酸酯（FAHFA）是一类不断增长的天然产物，存在于从植物到人类的生物体中。这些内源性脂肪酸衍生物在生物学中的作用及其控制炎症的新途径增加了我们对基本人类生理学的理解。FAHFAs在其结构中掺入了多种脂肪酸，但是，鉴于它们的最新发现，非天然衍生物尚未成为关注焦点，因此其结构活性关系仍然未知。从酯键延伸的长链烃与抗炎活性有关的重要性尚不清楚。在此，系统地从研究最多的FAHFA，9-羟基硬脂酸的棕榈酸酯（9-PAHSA）的羟基脂肪酸或脂肪酸区域中去除碳，达到了目的，并测试了这些合成的，删节的类似物减弱IL-6产生的能力。9-羟基硬脂酸部分或棕榈酸烃链的碳链长度的减少导致较低分子量的类似物，其保持抗炎活性或在一种情况下增强活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0180-1