7-Amino(desmethyl)-lumiflavin | 3942-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-Amino(desmethyl)-lumiflavin
• 英文别名: 8-Amino-7,10-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 3942-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: WFWJKMPJKCTXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino(desmethyl)-lumiflavin 生成 8-chloro-7,10-dimethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lumiflavin系列IV中的合成†

  摘要：

  发现在8位上带有NH 2基团的2,4-取代的黄素（异四恶嗪）稳定且易于获得。特别是2-和4-亚氨基-。2,4-二亚氨基化合物的颜色和荧光与核黄素相似，但易溶于水。讨论了这类新黄酮的化学行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420522
• 作为产物：
  描述：

  N,4,5-三甲基-1,2-苯二胺 在 硫酸 、 氨 、 水 、 溴 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 7-Amino(desmethyl)-lumiflavin
  参考文献：
  名称：

  在玫瑰黄素生物合成过程中，用氨基取代核黄素 C8 甲基的显着氧化级联

  摘要：

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02469

文献信息

• Nishida, Kagaku Kenkyusho Hokoku, 1949, vol. 25, p. 323,326
  作者：Nishida

  DOI：——

  日期：——
• FLAVIN DERIVATIVES AS ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：RADOPATH LIMITED

  公开号：EP0739208A1

  公开（公告）日：1996-10-30
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE FLAVINE UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：RADOPATH LIMITED

  公开号：WO1995011028A1

  公开（公告）日：1995-04-27

  (EN) Various flavin derivatives are disclosed for administration to mammalian subjects as an anti-viral agent. Riboflavin and riboflavin derivatives are given as particular examples which may be preferred.(FR) On administre, à des mammifères, divers dérivés de flavine qui servent d'agents antiviraux. La riboflavine et des dérivés de riboflavine sont donnés comme des exemples spécifiques qui peuvent être préférés.
• A Remarkable Oxidative Cascade That Replaces the Riboflavin C8 Methyl with an Amino Group during Roseoflavin Biosynthesis
  作者：Isita Jhulki、Prem K. Chanani、Sameh H. Abdelwahed、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b02469

  日期：2016.7.13

  Roseoflavin is a naturally occurring riboflavin analogue with antibiotic properties. It is biosynthesized from riboflavin in a reaction involving replacement of the C8 methyl with a dimethylamino group. Herein we report the identification of a flavin-dependent enzyme that converts flavin mononucleotide (FMN) and glutamate to 8-amino-FMN via the intermediacy of 8-formyl-FMN. A mechanistic proposal for

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。
• Synthesen in der Lumiflavinreihe IV
  作者：P. Hemmerich、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420522

  日期：——

  2,4-Substituted flavins (isoalloxazines) bearing an NH2-group in 8-position were found to be stable and easily accessible. In particular the 2- and 4-imino-, resp. 2,4-diimino-compounds are similar to riboflavin in colour and fluorescence, but readily water-soluble. The chemical behaviour of this new class of flavins is discussed.

  发现在8位上带有NH 2基团的2,4-取代的黄素（异四恶嗪）稳定且易于获得。特别是2-和4-亚氨基-。2,4-二亚氨基化合物的颜色和荧光与核黄素相似，但易溶于水。讨论了这类新黄酮的化学行为。