2-异氰基-2-甲基丁烷 | 13947-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-异氰基-2-甲基丁烷
• 英文名称: tert-pentyl isocyanide
• 英文别名: tert-Amylisocyanide；2-isocyano-2-methylbutane
• CAS: 13947-76-7
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD02664643
• 分子量: 97.16
• InChiKey: ZANHUOZJSFYTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 2-异氰基-2-甲基丁烷 在 环丙烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Blum,P.M.; Roberts,B.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1313 - 1319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔戊基胺 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2-异氰基-2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  旋光镍(II)配合物催化非手性异氰化物的螺杆选择性聚合

  摘要：

  各种非手性异氰化物与该催化剂的聚合产生光学活性聚合物，其对映体过量高达 83%。在质子酸、路易斯酸或 Ni(II) 盐作为催化剂存在下，异氰化物聚合生成聚（异氰化物），也称为聚（亚氨基亚甲基）或聚（碳酰亚胺酰基）。1,2 Ni(II) 盐是多功能催化剂，在我们看来，最适合我们的实验。聚（异氰化物）是方案 I n Ni(II) ( RN = C < ) 中的不寻常聚合物 „ 其主链的每个原子都带有侧链 .1,2 这一特征导致围绕单键的旋转受限连接主链碳原子。单键周围可能有两种构象，即。R 和 S 。所得聚合物将是具有P和M螺杆的非对映异构分子的混合物。这种混合物将包含过量的一种螺旋感。在大约 20 种不同的光学活性异氰化物 0.10" 12 中观察到了这一点。在另一个过程中，我们通过特异性抑制外消旋对的一个螺旋方向的生长来制备光学活性聚合物。5,13 最后，在一种情况下，光学活性聚合物活性聚

  DOI：

  10.1021/ja00228a035

文献信息

• Zinc Bromide Promoted Coupling of Isonitriles with Carboxylic Acids To Form 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles
  作者：Yann Odabachian、Shuo Tong、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201305506

  日期：2013.10.4

  underwent co‐trimerization with carboxylic acids in the presence of ZnBr2 to smoothly provide oxazoles (see scheme). The reaction is thought to occur by initial nucleophilic addition of the carboxylic acid to a ligated isonitrile molecule, followed by a sequence involving double migratory insertion, metal‐salt elimination, acyl migration, cyclization, and dealkylation.

  异常行为：与“常规”反应性不同，异氰酸酯在ZnBr 2存在下与羧酸进行共三聚，以平稳地提供恶唑（参见方案）。据认为，该反应是通过将羧酸最初亲核加成到连接的异腈分子中而发生的，随后是涉及两次迁移插入，金属盐消除，酰基迁移，环化和脱烷基的序列。
• I₂/TBHP-Mediated Oxidative Coupling of Amino-Based Bisnucleophiles and Isocyanides: Access to 2-Aminobenzoxazinones, 2-Aminobenzoxazines, and 2-Aminoquinazolines under Metal-Free Conditions
  作者：Hong-Xia Wang、Tian-Qi Wei、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02395

  日期：2018.11.2

  An I2/tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated oxidative coupling reaction of isocyanides with amino-based bisnucleophiles is described for the synthesis of 2-aminobenzoxazinones, 2-aminobenzoxazines, and 2-aminoquinozolines in moderate to excellent yields. Furthermore, this method provides a simple and practical method to construct potential functionalized biologically active molecules.

  描述了I 2 /叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的异氰酸酯与氨基基双亲核试剂的氧化偶联反应，用于以中等至优异的产率合成2-氨基苯并恶嗪酮，2-氨基苯并恶嗪和2-氨基喹唑啉。此外，该方法提供了一种简单而实用的方法来构建潜在的功能化生物活性分子。
• Co(acac)₂/O₂-catalyzed oxidative isocyanide insertion with 2-vinylanilines: efficient synthesis of 2-aminoquinolines
  作者：Pei Xu、Tong-Hao Zhu、Tian-Qi Wei、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6ra03216h

  日期：——

  A series of 2-aminoquinolines were afforded by Co(acac)₂ catalyzed isocyanide insertion with 2-vinylanilines under an O₂ atmosphere.

  通过Co（acac）₂催化的2-氨基喹啉与2-乙烯基苯胺在O₂气氛下发生异氰酸酯插入反应，得到一系列2-氨基喹啉。
• Thiazole Boron Difluoride Dyes with Large Stokes Shift, Solid State Emission and Room‐Temperature Phosphorescence
  作者：Wei Wang、Shuo Tong、Qi‐Qiang Wang、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.202202507

  日期：2022.11.21

  Five-membered boron difluoro complexes using a secondary amide as an anionic ligand display large Stokes shift and significant solid-state emission. Dyes exhibiting room- temperature phosphorescence (RTP) emission in both amorphous and crystalline states are documented.

  使用仲酰胺作为阴离子配体的五元硼二氟配合物显示出大的斯托克斯位移和显着的固态发射。记录了在非晶态和晶态下都表现出室温磷光 (RTP) 发射的染料。
• Coordination Effects in Organic Reactions. I. A Novel Preparation of t-Alkyl Isocyanide Complexes by N-Alkylation of Hydrogen Cyanide
  作者：Sei Otsuka、Kan Mori、Kikuo Yamagami

  DOI：10.1021/jo01350a069

  日期：1966.12