trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate | 1373444-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-trifluoromethylphenyl)-pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate；trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1373444-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₆
• 分子量: 389.328
• InChiKey: COPQDUVMSDTJMF-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  glycine methyl ester (4-trifluoromethylbenzaldehyde)imine 、 马来酸二甲酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 C₃₄H₃₃FeN₂PS 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到trimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基P，S-配体用于高效铜催化不对称[3 + 2]偶氮甲亚胺环加成

  摘要：

  通过三步转化，由乌吉的胺制备了一系列基于苯并咪唑和咪唑骨架的手性二茂铁基P，S-配体。这些配体已成功地用于铜催化的偶氮甲亚胺与各种缺电子的烯烃的不对称[3 + 2]环加成中，从而以较高的内选择性和出色的对映选择性（高达99％ee）得到相应的环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.003

文献信息

• New chiral ferrocenyl P,S-ligands for highly diastereo- and enantioselective Ag(I)-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Mei-Ling Han、Dao-Yong Wang、Pei-Wei Zeng、Zhuo Zheng、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.017

  日期：2012.2

  A new family of chiral ferrocenyl P,S-ligands incorporating an indole ring at the alpha-ferrocenylmethyl position has been prepared via a Friedel-Crafts alkylation reaction of (R-c,S-Fc)-PPFA with a variety of 2-indole thioethers. These newly developed ferrocenyl P,S-ligands proved to be efficient in the AgOAc-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with various dipolarophiles, giving cycloadducts with high diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.