4-(4-dimethylamino-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 21835-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-dimethylamino-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-(4-(dimethylamino) phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 21835-71-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• mdl: MFCD00184777
• 分子量: 372.464
• InChiKey: OYGFPPGBFFWFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dimethylamino-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4-dimethylamino-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的固态光化学。

  摘要：

  已经研究了固态的一些1,4-二氢吡啶的光化学行为。尽管在溶液相中辐射1，4-二氢吡啶时，已经观察到它们的光氧化和吡啶衍生物的形成，但是以固态辐射这些化合物降低了它们的光敏性。在许多情况下，仅以非常低的产率观察到光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.026
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.47h， 以84%的产率得到4-(4-dimethylamino-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  椰子内果皮壳灰 (CESA)：一种用于合成四氢苯并 [b] 吡喃和 1, 4-二氢吡啶的多功能和源自废物的催化剂

  摘要：

  使用天然来源的椰子内果皮壳灰 (CESA) 作为催化剂，在室温下在生态相容的溶剂系统中开发了一种简单且环保的方案，用于轻松合成四氢苯并 [b] 吡喃和 1,4-二氢吡啶衍生物。CESA催化剂是从可再生原料、可生物降解废物中通过对椰子内果皮壳（CESA）进行简单热处理获得的，并通过DSC-TGA、FT-IR、XRD、EDX、BET和SEM表征其催化相的形成技巧。四氢苯并[b]吡喃和1, 4-二氢吡啶的衍生物在较短的反应时间内以优异的产率获得，产率从82%到99%不等。这里介绍的工艺的显着优点是操作清洁、环境友好，并且产品不需要色谱分离。此外， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04770-1

文献信息

• Synthesis and application of chitosan supported vanadium oxo in the synthesis of 1,4-dihydropyridines and 2,4,6-triarylpyridines <i>via</i> anomeric based oxidation
  作者：Maliheh Safaiee、Bahar Ebrahimghasri、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1039/c8nj02062k

  日期：——

  area electron diffraction (SAED), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS). The synthesized catalyst has been successfully used as a reusable catalyst in the synthesis of dihydropyridines and triarylpyridines.

  壳聚糖作为一种生物聚合物，对与合适的金属离子络合具有很强的亲和力。因此，它在制备稳定的生物有机-无机杂化多相催化剂方面受到了越来越多的关注。本文中，制备了一种新型的壳聚糖基钒氧羰基（ChVO）催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重量分析（TGA），衍生热重量分析等多种技术对其进行了全面表征。 （DTG），差热分析（​​DTA），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线分析（EDX），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），选定区域电子衍射（SAED），X射线光电子光谱（XPS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。
• Triton-X-100 catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines and their aromatization to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines using visible light in aqueous media
  作者：Partha Pratim Ghosh、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra40706c

  日期：——

  temperature. A greener method to synthesize pyridine derivatives has also been developed by the oxidation of 1,4-dihydropyridine derivatives with almost 100% yields and also in a one pot synthesis, employing an aldehyde, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in an aqueous micellar medium by irradiation with potassium persulphate in the presence of visible light. The one pot protocol offered excellent

  已经开发出一种现实且方便的合成方法，用于在室温下在水性介质中在非离子表面活性剂Triton X-100存在下轻松合成1,4-二氢吡啶衍生物。通过以几乎100％的收率氧化1,4-二氢吡啶衍生物，并且还在通过在胶束介质中的醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行辐射的单罐合成中，已经开发了一种更绿色的合成吡啶衍生物的方法。在可见光下用过硫酸钾。一锅操作方案可在室温下非常短的时间内提供优异的目标产物收率，而且非离子表面活性剂催化剂可以很容易地回收。我们还观察到在反应过程中形成了胶束，来自非离子表面活性剂和水中反应混合物的胶束状或胶束状胶体聚集体，通过动态光散射法测量并通过光学显微镜观察。该方法是有利的，因为在绝对中性的条件下从铵盐中产生氨，并且产物的纯化遵循组助剂纯化化学过程（GAP）。
• Cu-doped ZnO nanocrystalline powder as a catalyst for green and convenient multi-component synthesis of 1,4-dihydropyridine
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Sahar Mohseni Tavakkoli

  DOI：10.1007/s11164-014-1712-8

  日期：2015.9

  A simple, efficient, and convenient one-step method for synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine, using Cu-doped ZnO nanocrystalline powder as a catalyst is reported. The method offers several advantages including excellent yields, green solvent, easy work-up, simplicity in operation and catalyst reusability.

  报道了一种简单、高效、方便的一步法合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶，采用掺铜ZnO纳米结晶粉末作为催化剂。该方法具有多个优点，包括优异的产率、绿色溶剂、简单的后处理、易操作和催化剂可重复使用。
• Ring-contraction of hantzsch esters and their derivatives to pyrroles <i>via</i> electrochemical extrusion of ethyl acetate out of aromatic rings
  作者：Xu Liu、Chang Liu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1gc00487e

  日期：——

  ring-contraction of HEs and theirs pyridine derivatives is developed to obtain polysubstituted pyrroles. This process provides an orthogonal utilization of Hantzsch esters for the well-documented application as side chain or hydrogen donors. The formal transformation shows an extrusion of ethyl acetate out of the pyridine ring in a single step. In addition to the novel transformation, we also discovered the Lewis

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。
• Synthesis and anticoagulant activity of a new series of 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：R. Surendra Kumar、A. Idhayadhulla、A. Jamal Abdul Nasser、J. Selvin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.006

  日期：2011.2

  A series of 1,4-dihydropyridine derivatives (1a–g) were prepared from three compounds condensation reaction of ethylacetoacetate, aromatic aldehyde and ammonium hydroxide. A new series of compounds (2a–g) were prepared from compounds (1a–g) via reaction with thiosemicarbazide using the condensation method. The synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral and elemental

  由乙酰乙酸乙酯，芳族醛和氢氧化铵的三种化合物缩合反应制得一系列1，4-二氢吡啶衍生物（1a – g）。通过缩合方法与硫代氨基脲反应，由化合物（1a - g）制备了一系列新的化合物（2a - g）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析确认合成的化合物。还对合成的化合物（1a – g）和（2a – g）进行了抗凝血性能筛选。