2-(2,4,6-tribromophenyl)acetonitrile | 98556-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-tribromophenyl)acetonitrile
• 英文别名: (2,4,6-tribromo-phenyl)-acetonitrile；(2,4,6-Tribrom-phenyl)-acetonitril；2.4.6-Tribrom-benzylcyanid
• CAS: 98556-27-5
• 化学式: C₈H₄Br₃N
• 分子量: 353.838
• InChiKey: UDWVHCZATQCGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  382.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-tribromophenyl)acetonitrile 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 生成 (2,4,6-tribromo-phenyl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Henraut, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1924, vol. 33, p. 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  M-氨基苄基丁酯 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(2,4,6-tribromophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Areschka; Bruylants, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 496,498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Z</i>/<i>E</i>-Isomerism of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,4,6-tribromophenyl)acrylonitrile: crystal structures and secondary intermolecular interactions
  作者：Renuka Devi Tammisetti、Ilya V. Kosilkin、Ilia A. Guzei、Victor N. Khrustalev、Larry Dalton、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1107/s2053229617017648

  日期：2018.1.1

  The Z and E isomers of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,4,6-tribromophenyl)acrylonitrile, C₁₇H₁₃Br₃N₂, (1), were obtained simultaneously by a Knoevenagel condensation between 4-(dimethylamino)benzaldehyde and 2-(2,4,6-tribromophenyl)acetonitrile, and were investigated by X-ray diffraction and density functional theory (DFT) quantum-chemical calculations. The (Z)-(1) isomer is monoclinic (space group P2₁/n, Z′ = 1), whereas the (E)-(1) isomer is triclinic (space group P\overline1}, Z′ = 2). The two crystallographically-independent molecules of (E)-(1) adopt similar geometries. The corresponding bond lengths and angles in the two isomers of (1) are very similar. The difference in the calculated total energies of isolated molecules of (Z)-(1) and (E)-(1) with DFT-optimized geometries is ∼4.47 kJ mol⁻¹, with the minimum value corresponding to the Z isomer. The crystal structure of (Z)-(1) reveals strong intermolecular nonvalent Br...N [3.100 (2) and 3.216 (3) Å] interactions which link the molecules into layers parallel to (10\overline1}). In contrast, molecules of (E)-(1) in the crystal are bound to each other by strong nonvalent Br...Br [3.5556 (10) Å] and weak Br...N [3.433 (4) Å] interactions, forming chains propagating along [110]. The crystal packing of (Z)-(1) is denser than that of (E)-(1), implying that the crystal structure realized for (Z)-(1) is more stable than that for (E)-(1).

  通过 4-(二甲基氨基)苯甲醛和 2-(2,4,6-三溴苯基)乙腈之间的克诺文纳格尔缩合反应，同时得到了 3-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-(2,4,6-三溴苯基)丙烯腈（C17H13Br3N2，(1)）的 Z 和 E 异构体，并通过 X 射线衍射和密度泛函理论（DFT）量子化学计算对其进行了研究。(Z)-(1)异构体为单斜晶系（空间群为 P21/n，Z′=1），而(E)-(1)异构体为三斜晶系（空间群为 P\overline1} ，Z′=2）。(E)-(1) 的两个晶体学上独立的分子采用相似的几何结构。(1) 的两个异构体中相应的键长和角度也非常相似。在 DFT 优化的几何结构下，(Z)-(1) 和 (E)-(1) 分离分子的计算总能量相差 ∼4.47 kJ mol-1，其中 Z 异构体的计算总能量最小。(Z)-(1)的晶体结构显示了分子间强烈的非价 Br...N [3.100 (2) 和 3.216 (3) Å]相互作用，这种相互作用将分子连接成平行于 (10\overline1}) 的层。相反，晶体中的（E）-（1）分子则通过强的非价 Br...Br [3.5556 (10) Å]和弱的 Br...N [3.433 (4) Å]相互作用相互结合，形成沿 [110] 传播的链。(Z)-(1)的晶体堆积比(E)-(1)的密集，这意味着(Z)-(1)的晶体结构比(E)-(1)的晶体结构更稳定。
• THE INFLUENCE OF STRUCTURE ON THE REACTIONS OF GRIGNARD REAGENTS WITH NITRILES HAVING α-HYDROGEN¹
  作者：CHARLES R. HAUSER、WILBERT J. HUMPHLETT

  DOI：10.1021/jo01148a019

  日期：1950.3
• Henraut, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1924, vol. 33, p. 132
  作者：Henraut

  DOI：——

  日期：——
• BRUGGINK A.; MCKILLOP A., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 20, 2607-2619
  作者：BRUGGINK A.、 MCKILLOP A.

  DOI：——

  日期：——
• Areschka; Bruylants, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 496,498
  作者：Areschka、Bruylants

  DOI：——

  日期：——