potassium (4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)trifluoroborate | 1258238-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: potassium (4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyltrifluoroborate；potassium 4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyltrifluoroborate；Potassium;trifluoro-(4-pyrrol-1-ylphenyl)boranuide；potassium;trifluoro-(4-pyrrol-1-ylphenyl)boranuide
• CAS: 1258238-89-9
• 化学式: C₁₀H₈BF₃N*K
• 分子量: 249.085
• InChiKey: QWSRORUBABLFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯 在 甲醇 、 potassium hydrogen difluoride 、 四次甲氨基乙硼烷 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 potassium (4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基和杂芳基卤化物使用四（二甲氨基）二硼硼化：一步更环保

  摘要：

  报道了钯催化芳基和杂芳基卤化物与新型硼酸化剂四（二甲氨基）二硼 [(Me 2 N) 2 B–B(NMe 2 ) 2 ] 的硼化反应。该方法是对先前报道的利用双硼酸 (BBA) 的方法的补充，因为某些底物在一组优化的反应条件下比另一组表现更好。由于四（二甲氨基）二硼是 BBA 和双（频哪醇）二硼（B 2 Pin 2）的合成前体，因此新方法代表了当前硼化方法的原子经济性和效率更高的方法。

  DOI：

  10.1021/ol302124j

文献信息

• Functionalization of Organotrifluoroborates via Cu-Catalyzed C-N Coupling Reaction
  作者：Jung-Hyun Lee、Heejin Kim、Taejung Kim、Jung Ho Song、Won-Suk Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.42

  日期：2013.1.20

  Potassium N-heterobiaryltrifluoroborates were successfully prepared via a selective Cu-catalyzed C-N coupling reaction. The BF3K moiety was well tolerated under the reaction conditions involving CuI and dimethylethylenediamine (DMEDA) in the presence of DMSO. The Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross couplings of potassium N-heterobiaryltrifluoroborates with bromoarenes were studied to prepare the N-heterotriaryl

  通过选择性Cu催化的CN偶联反应成功制备了N-杂二芳基三氟硼酸钾。在 DMSO 存在下，在涉及 CuI 和二甲基乙二胺 (DMEDA) 的反应条件下，BF3K 部分具有良好的耐受性。研究了Pd催化的N-杂二芳基三氟硼酸钾与溴代芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联制备N-杂三芳基化合物。此外，N-杂二芳基三氟硼酸钾的同源偶联、碘化和羟基化以高产率提供了相应的产物。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl and Heteroaryl Halides Utilizing Tetrakis(dimethylamino)diboron: One Step Greener
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy

  DOI：10.1021/ol302124j

  日期：2012.9.21

  borylating agent, tetrakis(dimethylamino)diboron [(Me2N)2B–B(NMe2)2], is reported. The method is complementary to the previously reported method utilizing bis-boronic acid (BBA) in that certain substrates perform better under one set of optimized reaction conditions than the other. Because tetrakis(dimethylamino)diboron is the synthetic precursor to both BBA and bis(pinacolato)diboron (B2Pin2), the new

  报道了钯催化芳基和杂芳基卤化物与新型硼酸化剂四（二甲氨基）二硼 [(Me 2 N) 2 B–B(NMe 2 ) 2 ] 的硼化反应。该方法是对先前报道的利用双硼酸 (BBA) 的方法的补充，因为某些底物在一组优化的反应条件下比另一组表现更好。由于四（二甲氨基）二硼是 BBA 和双（频哪醇）二硼（B 2 Pin 2）的合成前体，因此新方法代表了当前硼化方法的原子经济性和效率更高的方法。
• Scope of the Palladium-Catalyzed Aryl Borylation Utilizing Bis-Boronic Acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1021/ja303181m

  日期：2012.7.18

  wasteful reagents to prepare boronic acid derivatives and require additional steps to afford the desired boronic acid. The scope of the previously reported palladium-catalyzed, direct boronic acid synthesis is unveiled, which includes a wide array of synthetically useful aryl electrophiles. It makes use of the newly available second generation Buchwald XPhos preformed palladium catalyst and bis-boronic

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，
• Palladium-Catalyzed, Direct Boronic Acid Synthesis from Aryl Chlorides: A Simplified Route to Diverse Boronate Ester Derivatives
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1021/ja1089759

  日期：2010.12.22

  new boron reagents and identifying robust catalytic systems for the cross-coupling of these reagents, the fundamental preparations of the nucleophilic partners (i.e., boronic acids and derivatives) has been studied to a lesser extent. Most current methods to access boronic acids are indirect and require harsh conditions or expensive reagents. A simple and efficient palladium-catalyzed, direct synthesis

  尽管当前的许多研究集中在开发新的硼试剂和确定用于这些试剂交叉偶联的稳健催化系统，但亲核伙伴（即硼酸和衍生物）的基本制备方法的研究程度较低。目前大多数获取硼酸的方法都是间接的，并且需要苛刻的条件或昂贵的试剂。据报道，使用未充分利用的试剂四羟基二硼 B(2)(OH)(4)，由相应的芳基氯直接简单有效地在钯催化下合成芳基硼酸。为了确保碳-硼键的保存，硼酸以良好至优异的产率有效转化为三氟硼酸盐衍生物，而无需使用后处理或分离。此外，中间体硼酸可以容易地转化为多种有用的硼酸盐。最后，开发了一种两步一锅法，可以在 Suzuki-Miyaura 型反应中有效偶联两种芳基氯。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Halides and Pseudohalides with Tetrahydroxydiboron [B₂(OH)₄]
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti、Carolina García-García

  DOI：10.1021/jo401104y

  日期：2013.7.5

  with palladium, combined with several limitations of both palladium- and copper-catalyzed processes, prompted us to develop an alternative method. Thus, the nickel-catalyzed borylation of aryl and heteroaryl halides and pseudohalides using tetrahydroxydiboron (BBA) has been formulated. The reaction proved to be widely functional group tolerant and applicable to a number of heterocyclic systems. To the

  芳基硼酸作为试剂和目标结构在各种有用的应用中变得越来越重要。最近，报道了使用原子经济的四羟基二硼（BBA）试剂在钯催化下合成芳基硼酸。钯的高成本，加上钯和铜催化工艺的一些限制，促使我们开发一种替代方法。因此，已经制定了使用四羟基二硼（BBA）对芳基和杂芳基卤化物和拟卤化物进行镍催化的硼基化反应。该反应被证明具有广泛的官能团耐受性并适用于许多杂环体系。据我们所知，这里提供的例子代表了在室温下进行的唯一有效的镍催化宫浦硼化反应。