1-<4-(benzyloxy)phenyl>-2-<(dimethylamino)methyl>prop-2-en-1-one | 701196-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<4-(benzyloxy)phenyl>-2-<(dimethylamino)methyl>prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-propenone; hydrochloride；2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 701196-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: HXXAYPIGMDAGIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基苯硫酚 、 1-<4-(benzyloxy)phenyl>-2-<(dimethylamino)methyl>prop-2-en-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<4-(benzyloxy)phenyl>-2-<(dimethylamino)methyl>-3-<(3,4-dimethylphenyl)thio>propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [（烷基氨基）甲基]丙烯酮：表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  [（烷基氨基）甲基]丙烯酮和（烷基氨基）丙酮，在4-位带有间隔部分，例如苄氧基或（苯甲酰基磺酰基）氧基，代表一类新型的表皮生长因子（EGF）受体蛋白酪氨酸抑制剂与其他酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸激酶相比，具有更高的选择性。最具活性的化合物抑制A431细胞膜上的EGF受体蛋白酪氨酸激酶，IC50值<0.5 microM。在芳环的4位带有苄氧基取代基的衍生物既抑制EGF受体激酶，又抑制EGF依赖性小鼠表皮角质形成细胞系（BALB / MK）的增殖，但仅在抑制细胞EGF方面起作用依赖性酪氨酸磷酸化。化合物18抑制配体诱导的酪氨酸磷酸化和BALB / MK细胞增殖，IC50值分别约为100和1.21 microM，并在裸鼠模型中显示出体内抗肿瘤活性。但是，抗增殖活性和细胞酪氨酸磷酸化的IC50值之间的差异以及动物相对较低的耐受性表明此类抑制剂的第二个作用位点。然而，[（烷基氨基）甲基]丙烯酮和（烷基氨基

  DOI：

  10.1021/jm00013a020
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-苯甲氧基苯乙酮 、 盐酸二甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-<4-(benzyloxy)phenyl>-3-(dimethylamino)propan-1-one 、 1-<4-(benzyloxy)phenyl>-2-<(dimethylamino)methyl>prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [（烷基氨基）甲基]丙烯酮：表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  [（烷基氨基）甲基]丙烯酮和（烷基氨基）丙酮，在4-位带有间隔部分，例如苄氧基或（苯甲酰基磺酰基）氧基，代表一类新型的表皮生长因子（EGF）受体蛋白酪氨酸抑制剂与其他酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸激酶相比，具有更高的选择性。最具活性的化合物抑制A431细胞膜上的EGF受体蛋白酪氨酸激酶，IC50值<0.5 microM。在芳环的4位带有苄氧基取代基的衍生物既抑制EGF受体激酶，又抑制EGF依赖性小鼠表皮角质形成细胞系（BALB / MK）的增殖，但仅在抑制细胞EGF方面起作用依赖性酪氨酸磷酸化。化合物18抑制配体诱导的酪氨酸磷酸化和BALB / MK细胞增殖，IC50值分别约为100和1.21 microM，并在裸鼠模型中显示出体内抗肿瘤活性。但是，抗增殖活性和细胞酪氨酸磷酸化的IC50值之间的差异以及动物相对较低的耐受性表明此类抑制剂的第二个作用位点。然而，[（烷基氨基）甲基]丙烯酮和（烷基氨基

  DOI：

  10.1021/jm00013a020