(p-tolylthio)methyl benzoate | 30988-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-tolylthio)methyl benzoate
• 英文别名: (4-Methylphenyl)sulfanylmethyl benzoate；(4-methylphenyl)sulfanylmethyl benzoate
• CAS: 30988-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: QRJBTNRZDWGNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-tolylthio)methyl benzoate 在 四氯化锡 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2'-O-(benzoyloxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR INCORPORATING PROTECTING ACETAL AND ACETAL ESTER GROUPS, AND ITS APPLICATION FOR THE PROTECTION OF HYDROXYL FUNCTION
  [FR] PROCÉDÉ POUR INCORPORER DES GROUPES ACÉTAL ET ESTER D'ACÉTAL PROTECTEURS ET SON APPLICATION POUR LA PROTECTION DE LA FONCTION HYDROXYLE

  摘要：

  本发明涉及一种用于保护羟基功能的缩醛和缩醛酯基团的引入方法。该方法特别适用于RNA合成过程中。该方法可用于合成带有缩醛和缩醛酯基团以保护羟基功能的核苷类化合物。根据本发明的方法包括将至少含有一个羟基的有机化合物与通式1，R1 -S-CH2 -O-R2(1)的化合物在无水溶剂中，在SnCl4的存在下反应。在第二方面，本发明涉及一种用于保护羟基功能，特别是在核苷类衍生物中2'位的方法，基于引入缩醛或缩醛酯基团。

  公开号：

  WO2014148928A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 聚合甲醛 、 二氯甲烷 、 氢溴酸 、 xylene 作用下， 生成 (p-tolylthio)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bredereck et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 784,787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Homolytic aromatic substitution. Part XXXIV. Major products from the reaction of benzoyl peroxide with p-disubstituted benzenes
  作者：D. I. Davies、D. H. Hey、B. Summers

  DOI：10.1039/j39700002653

  日期：——

  p-tolyl sulphide, or methyl p-tolyl sulphoxide. The major reaction is oxidation at the sulphur atom, which leads to the formation of, in addition to benzoic anhydride, arylthiomethyl and arylsulphinylmethyl benzoates from the aryl sulphides and sulphoxides respectively. There is no evidence that free radicals are involved in the reaction of benzoyl peroxide with these sulphur-containing compounds.

  过氧化苯甲酰与对-二取代苯（不包括具有硫取代基的苯）的反应可导致被苯基和/或苯甲酰氧基自由基取代。产物的形成依赖于取代基的性质，并且可以与哈米特相关联σ p值。在对位取代的甲苯，联苄类的形成与在增加而降低σ p的值对位-取代。在过氧化苯甲酰与甲基苯硫醚，甲基对甲苯硫醚或甲基对苯二酚的反应中，未观察到芳环的苯基化或苯甲酰氧基化。-甲苯基亚砜。主要反应是在硫原子上的氧化，除苯甲酸酐外，还导致分别由芳基硫醚和亚砜形成芳基硫基甲基和芳基亚磺酰基甲基苯甲酸酯。没有证据表明自由基参与过氧化苯甲酰与这些含硫化合物的反应。
• Gold-Catalyzed, Iodine(III)-Mediated Direct Acyloxylation of the Unactivated C(sp³)-H Bonds of Methyl Sulfides
  作者：Sheng-rong Guo、Pailla Santhosh Kumar、Yan-qin Yuan、Ming-hua Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600632

  日期：2016.9

  An efficient reaction for the iodine(III)‐mediated acyloxylation of the unactivated C(sp3)–H bonds of methyl sulfides is reported. This strategy utilizes various hypervalent iodine reagents and involves an ionic pathway to deliver the desired products in excellent yields (DCE = 1,2‐dichloroethane).

  据报道，由碘（III）介导的未活化的甲基硫醚的C（sp 3）-H键可进行有效的酰氧基化反应。该策略利用了各种高价碘试剂，并涉及离子途径以极高的收率（DCE = 1,2-二氯乙烷）交付所需的产品。
• Fe 2 O 3 -catalyzed Pummerer rearrangement of acyl chlorides and sulfoxides: Facile synthesis of alkylthiomethyl ester
  作者：Haotian Xing、Long Chen、Yimin Jia、Zhongxing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.053

  日期：2017.6

  A simple, effective approach for the Pummerer rearrangement of acyl chlorides with sulfoxides by using a low-cost and more abundant Fe catalyst has been described. The alkylthiomethyl ester products were prepared in good to excellent yields for a range of different substrates including asymmetrical sulfoxides and acyl chlorides with a variety of functional groups under mild reaction conditions. The

  已经描述了一种通过使用低成本和更丰富的Fe催化剂用于亚砜对酰基氯进行Pummerer重排的简单有效的方法。在温和的反应条件下，针对一系列不同的底物（包括不对称亚砜和具有各种官能团的酰氯），以高至极好的收率制备了烷硫基甲基酯产物。该反应具有反应时间短，操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。还报道了代表性的含甲硫基甲基（MTM）基团的产品的单晶X射线分析。
• Transition‐Metal‐Free <i>N</i> ‐Functionalization of Benzimidazoles and Related Azaheterocycles with <i>α</i> ‐Acyloxy Sulfides
  作者：Yingchao Fang、Manman Wang、Wei Hao、Yinggao Meng、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202200502

  日期：2022.9.6

  Direct N-functionalization of benzimidazoles and related azaheterocycles has been achieved using readily accessible α-acyloxy sulfides under transition metal-free conditions. In the presence of the base, potassium carbonate, a variety of N-functionalized azaheterocyclic compounds bearing an N-alkyl ester moiety were synthesized from corresponding heterocyclic precursors. The present reaction does not

  苯并咪唑和相关氮杂杂环的直接N官能化已经在无过渡金属条件下使用易于获得的α-酰氧基硫化物实现。在碱碳酸钾的存在下，由相应的杂环前体合成了多种带有N-烷基酯部分的N-官能化氮杂杂环化合物。本反应不使用过渡金属，操作简单，底物范围广。