α-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile | 88488-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: (3,4,5-trimethoxyphenyl)(tert.-butyldimethylsilyloxy)acetonitrile；(3,4,5-trimethoxyphenyl)(tert-butyldimethylsilyloxy)acetonitrile；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 88488-65-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: ISDNVCADLHWWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Marino, J. P.; Jaen, Juan C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1057 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到α-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of 1-Arylnaphthalene Lignan Lactones and Related Compounds from Cyanohydrins

  摘要：

  1-Arylnaphthalene lignan lactones were synthesized in good yields from O-(tert-butyldimethylsilyl)cyanohydrins in two steps based on a conjugate addition-aldol reaction, followed by acid-catalyzed closure to form the naphthalene ring. 4-Hydroxy-1-arylnaphthalene lignan lactones were also synthesized by conjugate addition-aldol reaction, followed by aromatization-lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo00119a041

文献信息

• A new two-step synthesis of 1-arylnaphthalene lignans from cyanohydrins
  作者：Tsuyoshi Ogiku、Masahiko Seki、Masami Takahashi、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97879-1

  日期：1990.1

  1-Arylnaphthalene lignans were synthesized in good yields from O-t-butyldimethylsilylcyanohydrins in two steps based on a new approach involving a tandem conjugate addition-aldol reaction, followed by an acid-catalyzed construction of the naphthalene ring.

  基于涉及串联共轭加成-醛醇缩合反应的新方法，然后通过酸催化的萘环的构建，由O-叔丁基二甲基甲硅烷基氰醇分两步以高收率合成了1-芳基萘木酚素。
• Process for preparing a naphthalene derivative and a synthetic
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05003087A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  A novel process for preparing a naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are a lower alkoxycarbonyl group or both may combine to form a group of the formula ##STR2## one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom or a lower alkoxy group and the other is a lower alkoxy group; ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, which is useful as a hypolipidemic agent, and a novel intermediate of the formula: ##STR3## wherein R1, R2, R3, R4 and ring A are the same as defined above.

  一种制备萘衍生物的新工艺，其化学式为：##STR1## 其中R1和R2是较低的羧甲氧基基团，或者两者可以结合形成下列式的基团：##STR2## R3和R4中的一个是氢原子或较低的烷氧基基团，另一个是较低的烷氧基基团；环A是取代或未取代的苯环，可用作降脂药物，以及一种新的中间体的化学式：##STR3## 其中R1、R2、R3、R4和环A的定义与上述相同。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyanohydrins with Aryl Bromides: Construction of Biaryl Ketones
  作者：Huifang Dai、P. Andrew Evans、Jadab Majhi、Bohang Zhou、Yuxin Zhuang、Mai-Jan Tom

  DOI：10.1055/a-1850-3687

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling of the lithium anion of aryl tert-butyldimethylsilyl-protected cyanohydrins with aryl bromides followed by in situ deprotection with fluoride ion provides a convenient and versatile approach to biaryl ketones. This protocol represents the first example of a palladium-catalyzed arylation of a cyanohydrin, which functions as an acyl anion equivalent. Hence, in contrast

  钯催化的芳基叔丁基二甲基甲硅烷基保护的氰醇的锂阴离子与芳基溴化物的交叉偶联，然后用氟离子原位脱保护为联芳基酮提供了一种方便且通用的方法。该协议代表了氰醇的钯催化芳基化的第一个例子，其作为酰基阴离子等价物起作用。因此，与经典的交叉偶联反应相比，前亲核试剂组分被掺入产物中以允许进一步的功能化。然后，我们强调了新方法在生物活性联芳基酮中的应用以及构建用于制备扩展四硫富瓦烯的三芳基二酮的合成效用。
• OGIKU, TSUYOSHI;SEKI, MASAHIKO;TAKAHASHI, MASAMI;OHMIZU, HIROSHI;IWASAKI,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5487-5490
  作者：OGIKU, TSUYOSHI、SEKI, MASAHIKO、TAKAHASHI, MASAMI、OHMIZU, HIROSHI、IWASAKI,+

  DOI：——

  日期：——
• MARINO, J. P.;JAEN, J. C., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 13, 1057-1066
  作者：MARINO, J. P.、JAEN, J. C.

  DOI：——

  日期：——