dimethyl 2-(phenylsulfinyl)maleate | 84649-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(phenylsulfinyl)maleate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(benzenesulfinyl)but-2-enedioate
• CAS: 84649-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅S
• 分子量: 268.29
• InChiKey: WHCCMCFALCTFHM-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenylsulfinyl)maleate 、 环戊二烯 反应 24.0h， 以80%的产率得到二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dimethyl 2-phenylthiomaleate dimethyl 2-phenylthiofumarate, and their sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a033
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 2-(phenylsulfinyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dimethyl 2-phenylthiomaleate dimethyl 2-phenylthiofumarate, and their sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a033

文献信息

• The azomethine ylide strategy for β-lactam synthesis. An evaluation of alternative pathways for azomethine ylide generation
  作者：Giles A. Brown、Sarah R. Martel、Richard Wisedale、Jonathan P. H. Charmant、Neil J. Hales、Colin W. G. Fishwick、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b010050l

  日期：——

  been evaluated computationally. The data suggest that relief of strain within the four-membered ring—as opposed to 1 in which five-membered ring cleavage leads to an iminium ion—provides a driving force for C–S bond cleavage. As a result, the ability of 22 and 23 to give a synthetically useful azomethine ylide is compromised by the siting of an alternative leaving group adjacent to the azetidinone nitrogen

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内
• Site Selectivity of the Diels−Alder Reactions of 3-[1-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)vin-1-yl]furan and 3-(Propen-2-yl)furan. Synthesis of 4-Substituted Benzofurans
  作者：Aída Benítez、F. Ruth Herrera、Margarita Romero、Francisco X. Talamás、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo951546k

  日期：1996.1.1

  The Diels-Alder reaction of 5-vinylfurans 5 and 27 with DMAD, N-phenylmaleimide, and dimethyl maleate afforded products derived both from addition to the furan ring diene system (intraannular addition) and to the furan 2,3-double bond 3-vinyl group diene system (extraannular addition). For example, compounds 6 and 7 were obtained from 5 and DMAD. In contrast, dienophiles containing a phenylsulfinyl group, such as 19-21, gave products derived exclusively from the extraannular reaction mode. These products are useful precursors of 4-substituted benzofurans, especially 4-hydroxybenzofurans.
• KAYDOS, J. A.;SMITH, D. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1096-1099
  作者：KAYDOS, J. A.、SMITH, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of dimethyl 2-phenylthiomaleate dimethyl 2-phenylthiofumarate, and their sulfoxides
  作者：Janet A. Kaydos、Douglas L. Smith

  DOI：10.1021/jo00155a033

  日期：1983.4