(3S,4R)-1-Methyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 102389-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-1-Methyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (3R,4S)-1-methylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 102389-90-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: PFWNGDGNDOSZPD-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 (3S,4R)-1-Methyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 resultant mixture 、 四氢呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give 6.7 gm of the desired compound as a light yellow oil的产率得到1-Methyl-cis-3,4-di(hydroxymethyl) pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cis-hexahydro-5-(1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)pyrrolo<3,4-c>

  摘要：

  这项发明提供了环取代的顺式六氢-5-(1,2,3,4-四氢-2-萘基)吡咯并[3,4-c]吡咯，它们是选择性的血清素再摄取抑制剂。

  公开号：

  US05457121A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 肌氨酸 、 马来酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(3S,4R)-1-Methyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸方法作为不稳定偶氮次甲基叶立德的一般途径。轻松生成母体甲亚胺甲基化物及其 1-单取代和 1,1- 取代衍生物

  摘要：

  甘氨酸或 N-取代的甘氨酸与各种羰基化合物（如甲醛、芳香醛或酮）的脱羧缩合是获得母体甲基亚胺及其 1-单和 1,1-二取代衍生物的一种方便和通用的途径，有或没有N-取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.973

文献信息

• Simple Generation of Nonstabilized Azomethine Ylides through Decarboxylative Condensation of α-Amino Acids with Carbonyl Compounds via 5-Oxazolidinone Intermediates
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.4079

  日期：1987.11

  Heating α-amino acids with a variety of carbonyl compounds generates N-unsubstituted or N-substituted azomethine ylides of nonstabilized types through the elimination of water and carbon dioxide. The ylides are captured by olefinic, acetylenic, and carbonyl dipolarophiles producing pyrrolidines, pyrrolines, and oxazolidines. The reaction involves intermediary 5-oxazolidinones which can be sometimes

  用各种羰基化合物加热 α-氨基酸，通过消除水和二氧化碳产生不稳定类型的 N-未取代或 N-取代的偶氮甲碱叶立德。叶立德被烯属、炔属和羰基亲偶极分子捕获，产生吡咯烷、吡咯啉和恶唑烷。该反应涉及有时可以分离的中间体 5-恶唑烷酮。母体偶氮甲碱叶立德的一些合成等价物，methaniminiummethylide，可通过该途径获得。
• AMINO ACID APPROACH AS A GENERAL ROUTE TO NONSTABILIZED AZOMETHINE YLIDES. FACILE GENERATION OF PARENT METHANIMINIUM METHYLIDE AND ITS 1-MONO- AND 1,1-DISUBSTITUTED DERIVATIVES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1986.973

  日期：1986.6.5

  condensation of glycine or N-substituted glycines with a variety of carbonyl compounds such as formaldehyde, aromatic aldehyde, or ketones is a convenient and general route to parent methaniminium methylide and its 1-mono- and 1,1-disubstituted derivatives with or without an N-substituent.

  甘氨酸或 N-取代的甘氨酸与各种羰基化合物（如甲醛、芳香醛或酮）的脱羧缩合是获得母体甲基亚胺及其 1-单和 1,1-二取代衍生物的一种方便和通用的途径，有或没有N-取代基。
• 2,5-Unsubstituted pyrrolidines from formaldehyde and amino acids through in situ azomethine-ylide 1,3-dipolar cycloaddition to alkenes
  作者：Marc Joucla、Jacques Mortier

  DOI：10.1039/c39850001566

  日期：——

  Formaldehyde and α-amino acids such as sarcosine and glycine react with alkenes to give N-Me and N-H Pyrrolidines via in situ generated azomethine-yields.

  甲醛和α-氨基酸（例如肌氨酸和甘氨酸）与烯烃反应，通过原位产生的偶氮甲碱收率得到N -Me和N -H吡咯烷。
• JOUCLA, M.;MORTIER, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 22, 1566-1567
  作者：JOUCLA, M.、MORTIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OHE, MASAYUKI;TAKENAKA, SHIGEORI, CHEM. LETT., 1986, N 6, 973-976
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OHE, MASAYUKI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——