1-Ethyl-4-methylsulfinylbenzene | 53120-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-4-methylsulfinylbenzene
• CAS: 53120-15-3
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: CVMCYLJMZRSPEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-4-methylsulfinylbenzene 在 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到4-乙基-1-(甲硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  Somasundaram; Srinivasan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 7, p. 1523 - 1525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-1-(甲硫基)苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Ethyl-4-methylsulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of oxidation of aromatic sulfides and arylmercaptoacetic acids by N-chlorosuccinimide

  摘要：

  双价有机硫化合物在乙腈-水混合物中与N-氯代琥珀酰亚胺的氧化动力学测量显示，在恒定的[H+]下，该反应对于氧化剂和有机硫化合物均为一级反应。尽管甲基苯硫化物或二苯硫化物的氧化速率随[H+]增加而增加，苯基巯基乙酸的氧化速率却降低。因此，可以得出结论，质子化的N-氯代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺是芳香族硫化物氧化反应中的活性氧化种，而在苯基巯基乙酸的情况下，N-氯代琥珀酰亚胺是活性种。芳基甲基硫化物、二芳基硫化物和芳基巯基乙酸的氧化反应中，结构-反应性相关性导致高度负反应常数，这为氯磺onium离子中间体的形成提供了证据。

  DOI：

  10.1039/b206544d

文献信息

• Kinetics and mechanism of oxidation of aromatic sulfides and arylmercaptoacetic acids by N-chlorosuccinimide
  作者：Duraisamy Thenraja、Perumal Subramaniam、Chockalingam Srinivasan

  DOI：10.1039/b206544d

  日期：2002.12.6

  Kinetic measurements of the oxidation of divalent organic sulfur compounds by N-chlorosuccinimide in acetonitrile–water mixture at constant [H+] show that the reaction is first order in both the oxidant and the organic sulfur compound. While the rate of oxidation of methyl phenyl sulfide or diphenyl sulfide increases with [H+], that of phenylmercaptoacetic acid decreases. Therefore it has been concluded that protonated N-chlorosuccinimide and N-chlorosuccinimide are the active oxidising species in the oxidation of aromatic sulfides and N-chlorosuccinimide is the active species in the case of phenylmercaptoacetic acids. Structure–reactivity correlations for the oxidation of aryl methyl sulfides, diaryl sulfides and arylmercaptoacetic acids result in a high negative reaction constant, providing evidence for the formation of a chlorosulfonium ion intermediate.

  双价有机硫化合物在乙腈-水混合物中与N-氯代琥珀酰亚胺的氧化动力学测量显示，在恒定的[H+]下，该反应对于氧化剂和有机硫化合物均为一级反应。尽管甲基苯硫化物或二苯硫化物的氧化速率随[H+]增加而增加，苯基巯基乙酸的氧化速率却降低。因此，可以得出结论，质子化的N-氯代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺是芳香族硫化物氧化反应中的活性氧化种，而在苯基巯基乙酸的情况下，N-氯代琥珀酰亚胺是活性种。芳基甲基硫化物、二芳基硫化物和芳基巯基乙酸的氧化反应中，结构-反应性相关性导致高度负反应常数，这为氯磺onium离子中间体的形成提供了证据。
• The mechanism of sulphide oxidation by <i>Mortierella</i><i>isabellina</i> NRRL 1757
  作者：Herbert L. Holland、Ian M. Carter

  DOI：10.1139/v82-350

  日期：1982.10.1

  A series of aryl substituted phenyl and benzyl methyl sulphides has been oxidized to the corresponding sulphoxides by Mortierellaisabellina NRRL 1757. The oxygen atom introduced during this enzymic oxidation is derived from the atmosphere and not from water. The rates of oxidation have been determined by uv analysis, and correlated with the Hammett p sigma constants for the phenyl methyl sulphide series. The value of ρ = −0.67 so obtained is interpreted in terms of a mechanism of oxidation at sulphur involving an electrophilic attack on the sulphide sulphur by the enzymic activated iron–oxygen complex, followed by conversion of the resulting sulphur cation to sulphoxide.

  一系列芳基取代的苯基和苄基甲基硫醚已被Mortierellaisabellina NRRL 1757氧化为相应的亚砜。在这种酶氧化过程中引入的氧原子来自大气，而不是来自水。通过紫外分析确定了氧化速率，并与苯基甲基硫醚系列的Hammett p sigma常数相关联。所得到的ρ值为-0.67，这被解释为涉及硫氧化的机制，其中酶活化的铁-氧复合物对硫醚硫发起亲电攻击，随后将产生的硫阳离子转化为亚砜。
• Mechanism of oxygenation of aryl methyl and diaryl sulphoxides by peroxomonophosphoric acid
  作者：R. Suthakaran、S. Rajagopal、C. Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01105-4

  日期：2001.2

  the title sulphoxides by peroxomonophosphoric acid in aqueous acetic acid follows an overall second-order kinetics, first-order in each reactant. An analysis of the influence of [H+] reveals that H3PO5 is the active species in the oxidation. The structure–reactivity studies with different substituents on the phenyl ring give evidence for the formation of an electron deficient sulphonium ion intermediate

  乙酸水溶液中过氧一磷酸对标题亚砜的氧化动力学遵循总体二级动力学，即每个反应物中的一级动力学。对[H + ]影响的分析表明，H 3 PO 5是氧化中的活性物质。苯环上具有不同取代基的结构反应性研究提供了形成缺电子sulph离子中间体的证据，因为log k 2和σ之间的相关性 给出了一个负ρ值（ρ = -0.47±0.09，r = 0.988，小号= 0.03在35℃下为芳基甲基亚砜和ρ对于二芳基亚砜在35°C时= -0.54±0.11，r = 0.983，s = 0.07）。提出该机理涉及在限速步骤中亚砜硫对H 3 PO 5的过氧-氧的亲核攻击。
• Oxygenation Reaction of Organic Sulfides with Oxochromium(V) Ion
  作者：Tharumeya Kuppusamy Ganesan、Seenivasan Rajagopal、Jesuraja Bosco Bharathy、Ambalam I. Mohamed Sheriff

  DOI：10.1021/jo970602+

  日期：1998.1.1

  19 alkyl aryl sulfides to sulfoxides with three oxochromium(V) complexes in an acetonitrile-water mixture is overall second order, first order in the oxidant and in the substrate. Sulfides containing electron-attracting substitutents retard the rate while those containing electron-releasing substitutents accelerate the rate of oxidation. The rate constant for the oxygenation reaction, k(2), is better

  在乙腈-水混合物中用三种氧代铬（V）络合物将19个烷基芳基硫醚选择性氧化为亚砜总体上是第二级，在氧化剂和底物中是第一级。含有吸引电子取代基的硫化物会降低氧化速率，而含有释放电子取代基的硫化物会加快氧化速率。氧化反应的速率常数k（2）与hammett的sigma常数更好地与sigma（+）/ sigma（-）相关。不同烷基苯硫醚C（6）H（5）SR（R = Me，Et，n-Pr，i-Pr，n-Bu和t-Bu）的反应性是根据塔夫脱的极性sigma来解释的和空间E（s），替代常数。这些动力学结果是根据涉及外球电子从硫化物转移到Cr（V）作为速率确定步骤的机理来解释的。
• NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20130289074A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , R 2 and m are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、R2和m如权利要求1中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。