2,6-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide | 1022139-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1022139-28-1
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₂S
• 分子量: 269.272
• InChiKey: YOJWGPUKUHKGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 2,6-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到ethyl 8-fluoro-3-methyl-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-dihydro-1λ(6)-1,2-benzothiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition - SNAr Domino Reaction for the Synthesis of Benzo- or Pyridyl-Fused Lactams and Sultams

  摘要：

  提出了一种多功能多米诺反应，可用于合成双环苯或吡啶融合的内酰胺和内硫酸酯衍生物，使得多种复杂结构的快速合成成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258302
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯磺酰氯 、 苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,6-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni(cod)(duroquinone)-催化 C-N 交叉偶联合成 N,N-二芳基磺酰胺

  摘要：

  我们报告了弱亲核性N-芳基磺酰胺和芳基溴化物的 C-N 交叉偶联反应，使用 Ni(cod)(DQ) 作为催化剂，无需额外的配体即可获得N , N-二芳基磺酰胺。该工艺与缺电子和富电子的芳基和杂芳基溴化物兼容（34 个例子，21-98%），可用于N-芳基磺酰胺药物化合物的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02670

文献信息

• QUINOLINE COMPOUNDS FOR INCREASING INSULINE RELEASE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3246028A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  The present invention relates to a class of quinoline compounds that act as insulin secretagogues, i.e., induce insulin secretion from beta cells. The present compounds may be used to induce divalent calcium cation influx in pancreatic beta-cells or to activate voltage-dependent calcium channels in pancreatic beta-cells. The present invention further relates to compounds for use in the treatment of diabetes.

  本发明涉及一类可作为胰岛素促泌剂，即诱导β细胞分泌胰岛素的喹啉化合物。本发明化合物可用于诱导胰腺β细胞中的二价钙阳离子流入或激活胰腺β细胞中的电压依赖性钙通道。本发明进一步涉及用于治疗糖尿病的化合物。
• BISSULFONAMIDE DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1239852A2

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2001028537A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  Bissulfonamide derivatives of formula (I) are capable of inhibiting: a) the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimate pathway and b) the catabolism of quinic acid, wherein: Ar is an aryl or heteroaryl group; R1 and R2 are the same or different and each represent hydrogen or alkyl or R1 and R2 together form a C1-C3 alkylene group, -CO- or -CS-; and R3 and R4 are the same or different and each represent -alkyl-aryl, -alkyl-heteroaryl, -alkenyl-aryl, -alkenyl-heteroaryl, -alkynyl-aryl-alkynyl-heterorayl, aryl or heteroaryl.
• Conjugate Addition - SNAr Domino Reaction for the Synthesis of Benzo- or Pyridyl-Fused Lactams and Sultams
  作者：Karsten Juhl、Niels Nørager

  DOI：10.1055/s-0030-1258302

  日期：2010.12

  A versatile domino reaction that can be used for the synthesis of bicyclic benzo- or pyridyl-fused lactam and sultam derivatives is presented, enabling rapid synthesis of a variety of complex structures.

  提出了一种多功能多米诺反应，可用于合成双环苯或吡啶融合的内酰胺和内硫酸酯衍生物，使得多种复杂结构的快速合成成为可能。
• Ni(cod)(duroquinone)-Catalyzed C–N Cross-Coupling for the Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylsulfonamides
  作者：Tian You、Junqi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02670

  日期：2022.9.16

  We report a C–N cross-coupling reaction of weakly nucleophilic N-arylsulfonamides and aryl bromides to access N,N-diarylsulfonamides using Ni(cod)(DQ) as a catalyst without additional ligands. The process is compatible with electron-deficient and electron-rich aryl and heteroaryl bromides (34 examples, 21–98%) and can be applied to the derivatization of an N-arylsulfonamide pharmaceutical compound

  我们报告了弱亲核性N-芳基磺酰胺和芳基溴化物的 C-N 交叉偶联反应，使用 Ni(cod)(DQ) 作为催化剂，无需额外的配体即可获得N , N-二芳基磺酰胺。该工艺与缺电子和富电子的芳基和杂芳基溴化物兼容（34 个例子，21-98%），可用于N-芳基磺酰胺药物化合物的衍生化。