(E)-3-iodobut-2-enoic acid | 34450-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-iodobut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-Iodobut-2-enoicacid
• CAS: 34450-59-4
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: CSDFWNXJFJAWAM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  250.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodobut-2-enoic acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 3,3-diiodo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Masuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 622;dtsch.Ref.S.95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodobut-2-enoic acid 反应 24.0h， 生成 (E)-3-iodobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，实现了光学纯形式的（+）-crocacin C（3）的首次合成。合成还建立了这种新型的有效抗真菌和高细胞毒性化合物的绝对立体化学。天然存在的卡洛卡因C具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型，对于该家族的其他同类产品，卡洛卡星A，B和D也是相同的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02002-5

文献信息

• Total Synthesis of the Epidermal Growth Factor Inhibitor (−)-Reveromycin B
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Craig A. Hutton、Michael J. Lilly、Robert K. Mann、Kenneth J. McRae、Steven C. Zammit、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo001646c

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin B (2) in 25 linear steps from chiral methylene pyran 13 is described. The key steps involved an inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction between dienophile 13 and diene 12 to construct the 6,6-spiroketal 11 which upon oxidation with dimethyldioxirane and acid catalyzed rearrangement gave the 5,6-spiroketal aldehyde

  描述了由手性亚甲基吡喃13在25个线性步骤中表皮生长因子抑制剂reveromycin B（2）的总合成。关键步骤涉及亲二烯体13和二烯12之间的逆电子需求异Diels-Alder反应，以构建6,6-螺酮11，在被二甲基二环氧乙烷氧化和酸催化的重排后，得到5,6-螺酮醛9。乙炔化锂加入后再进行氧化/还原和保护基操作，提供了白霉素B螺环酮核心8，将其转化为白霉素A（1）衍生物6以确认螺环酮区段的立体化学。C1-C10侧链的引入始于连续的Wittig反应，以形成C8-C9和C7-C6键，锡介导的不对称羟醛反应安装了C4和C5立体中心。靶分子2的最终关键步骤涉及Stille偶联以引入C21-C22键，琥珀酰化，选择性脱保护，氧化和Wittig缩合以形成最终的C2-C3键。通过在DMF中的TBAF进行脱保护，以72％的收率得到Reveromycin B（2）。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• Stereospecific synthesis of (Z) or (E)-3-methylalk-2-enoic acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00285-k

  日期：1995.4

  The palladium catalysed coupling of organozinc or organotin reagents with 3-iodobut-2(or 3)-enoic acid is stereoselective and affords Z(or E)-3-methylalk-2-enoic acids. The method was applied to the synthesis of the E and Z stereoisomers of ocimenones and pseudo-tagetones.

  钯催化的有机锌或有机锡试剂与3-iodobut-2（或3）-烯酸的偶联是立体选择性的，并提供Z（或E）-3-甲基烷-2-烯酸。该方法适用于香茅酮和假戊烯酮的E和Z立体异构体的合成。
• Stereoselective Synthesis of Trienoic Acids: Synthesis of Retinoic Acids and Analogues
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2006-950201

  日期：2006.9

  Stereoselective construction of conjugated trienoic acids was achieved through two successive Stille reactions, the first step consisting of the coupling of (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethene and tributylstannyl (Z)- or (E)-3-iodoalk-2-enoates. Two different routes were used for the second step: (1) cross-coupling of the stannyldienoic acid reagents and vinyl iodides, or (2) cross-coupling of vinylstannane

  通过两个连续的 Stille 反应实现共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步包括 (E)-1,2-双(三丁基甲锡烷基)乙烯和三丁基甲锡烷基 (Z)- 或 (E)-3-iodoalk- 的偶联2-烯酸。第二步使用了两种不同的途径：(1) 甲锡基二烯酸试剂和乙烯基碘化物的交叉偶联，或 (2) 乙烯基锡烷试剂和通过碘脱苯甲酸化生成的 5-碘戊二烯酸三丁基甲锡酯的交叉偶联的亚锡烷基。通过衍生自 β-或 α-紫罗兰酮和番红醛的 Negishi 二烯的亚锡基金属化合成的乙烯基锡烷提供了获得立体定义的视黄酸的途径。还通过 Sonogashira 偶联制备了一些类视黄醇和 yne 类似物。
• Synthetic studies toward amphidinolide A: Synthesis of fully functionalized subunits
  作者：Lamont R. Terrell、Joseph S. Ward、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00438-4

  日期：1999.4

  A retrosynthetic breakdown of amphidinolide A affords four fragments A-D and illustrates the main synthetic challenges of this molecule. A concise stereoselective synthesis of the four appropriately functionalized subtargets is described.

  安非他命A的逆合成分解提供了四个AD片段，并说明了该分子的主要合成挑战。描述了四个适当功能化的亚靶的简明的立体选择性合成。