[(S)-[(3R,4S)-4-formyl-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-phenylmethyl] benzoate | 891847-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-[(3R,4S)-4-formyl-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-phenylmethyl] benzoate
• CAS: 891847-06-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: YDXJRAZVOFXVTA-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-[(3R,4S)-4-formyl-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-phenylmethyl] benzoate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 、 甲胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isocynodine
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-N-烯丙基2-烷基酰胺催化钯（II）不对称合成（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（-）-异氰尿素的全合成

  摘要：

  Pd（OAc）2与含氮配体结合在乙酸中催化（Z）-N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，从而以高收率和高立体选择性提供α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-γ-丁内酰胺。当使用手性含氮配体时，以中等对映选择性（最高80°C）实现了催化不对称方案。这种新方法的效用以（-）-异氰基异戊二烯的全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo060288w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methyl-3-phenyl-acrylamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 Ag⁽¹⁺⁾*(x)F₆Sb 、 C₈₄H₅₈AuClF₁₂NO₂P 、 水 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(S)-[(3R,4S)-4-formyl-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-phenylmethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺金 (I) 催化非对映和对映选择性合成 3,4-取代吡咯烷

  摘要：

  本文探讨了亚磷酰胺配体在对映选择性 Au(I) 催化中的应用，以开发高度非对映和对映选择性 Au(I) 催化的丙二烯环加成反应。描述了 Au(I) 催化的 3,4-二取代吡咯烷和 γ-内酰胺的合成。该反应通过对映选择性 Au(I) 催化的丙二烯环化进行，形成被外源亲核试剂捕获的碳阳离子中间体，从而形成三个连续立体中心的高度非对映选择性结构。还进行了计算研究（DFT），以深入了解这些环加成的潜在机制。通过 (-)-异氰新碱的正式合成证明了这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja200084a

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Alkylidene-γ-butyrolactams from (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Allylic 2-Alkynamides.  Total Synthesis of (−)-Isocynometrine
  作者：Wei Xu、Aidi Kong、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo060288w

  日期：2006.5.1

  Pd(OAc)2 combined with nitrogen-containing ligands catalyzed the cyclization of (Z)-N-allylic 2-alkynamides in acetic acid to afford the α-(Z)-acetoxyalkylidene-γ-butyrolactams in high yield and high stereoselectivity. When chiral nitrogen-containing ligands were used, the catalytic asymmetric protocol was achieved with moderate enantioselectivity (up to 80 °C). The utility of this new methodology

  Pd（OAc）2与含氮配体结合在乙酸中催化（Z）-N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，从而以高收率和高立体选择性提供α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-γ-丁内酰胺。当使用手性含氮配体时，以中等对映选择性（最高80°C）实现了催化不对称方案。这种新方法的效用以（-）-异氰基异戊二烯的全合成为例。
• Phosphoramidite Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 3,4-Substituted Pyrrolidines
  作者：Ana Z. González、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja200084a

  日期：2011.4.13

  allenenes. A Au(I)-catalyzed synthesis of 3,4-disubstituted pyrrolidines and γ-lactams is described. This reaction proceeds through the enantioselective Au(I)-catalyzed cyclization of allenenes to form a carbocationic intermediate that is trapped by an exogenous nucleophile, resulting in the highly diastereoselective construction of three contiguous stereogenic centers. A computational study (DFT)

  本文探讨了亚磷酰胺配体在对映选择性 Au(I) 催化中的应用，以开发高度非对映和对映选择性 Au(I) 催化的丙二烯环加成反应。描述了 Au(I) 催化的 3,4-二取代吡咯烷和 γ-内酰胺的合成。该反应通过对映选择性 Au(I) 催化的丙二烯环化进行，形成被外源亲核试剂捕获的碳阳离子中间体，从而形成三个连续立体中心的高度非对映选择性结构。还进行了计算研究（DFT），以深入了解这些环加成的潜在机制。通过 (-)-异氰新碱的正式合成证明了这种新方法的实用性。