(E)-3-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 233256-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 233256-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: FEGGNZXFLVCJDF-DBUSQJFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 三氟化硼 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(Ethoxycarbonylamino)buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  从β-烯胺酯轻松获得α-氨基β-氧代酯

  摘要：

  在不添加碱的情况下，通过用N -[（4-硝基苯磺酰基）氧基]氨基甲酸乙酯（NsONHCO 2 Et）胺化β-烯胺酯，可以得到N取代的α-氨基β-氧代酯。具有C 2对称性的旋光活性吡咯烷类用作手性助剂的非对映选择性高达80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00760-1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(E)-3-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从β-烯胺酯轻松获得α-氨基β-氧代酯

  摘要：

  在不添加碱的情况下，通过用N -[（4-硝基苯磺酰基）氧基]氨基甲酸乙酯（NsONHCO 2 Et）胺化β-烯胺酯，可以得到N取代的α-氨基β-氧代酯。具有C 2对称性的旋光活性吡咯烷类用作手性助剂的非对映选择性高达80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00760-1

文献信息

• Easy access to α-amino β-oxo esters from β-enamino esters
  作者：Elena Felice、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00760-1

  日期：1999.6

  N-Substituted α-amino β-oxo esters have been obtained by amination of β-enamino esters with ethyl N-[(4-nitrobenzenesulphonyl)oxy]carbamate (NsONHCO2Et), in the absence of added bases. The use of optically active pyrrolidines with C2 symmetry as chiral auxiliaries induces diastereoselectivities up to 80%.

  在不添加碱的情况下，通过用N -[（4-硝基苯磺酰基）氧基]氨基甲酸乙酯（NsONHCO 2 Et）胺化β-烯胺酯，可以得到N取代的α-氨基β-氧代酯。具有C 2对称性的旋光活性吡咯烷类用作手性助剂的非对映选择性高达80％。