2-正丁基-5-[4-(三氟甲基)苯基]噻吩 | 1044231-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-正丁基-5-[4-(三氟甲基)苯基]噻吩
• 英文名称: 2-butyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)thiophene
• 英文别名: 2-n-butyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene；2-Butyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1044231-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃S
• 分子量: 284.345
• InChiKey: LPTWZILTYNZMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基噻吩 、 对氯三氟甲苯 在 1,1',2-tris(diphenylphosphino)-3',4-di-tert-butyl ferrocene 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-正丁基-5-[4-(三氟甲基)苯基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通用的钯/三膦体系，可在低催化剂负荷下将杂芳烃与氯芳烃直接芳基化

  摘要：

  穿上它的环：在直接C中的使用对空气稳定的，坚固的钯/三齿磷烷催化剂 H和13 C 氯活化反应报道（参见方案;的DMAc = Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，TBAB =四Ñ -丁基溴化铵）。在催化剂存在下，富电子，贫电子和多取代的呋喃（X = O），噻吩（X = S），吡咯（X = NR 5）和噻唑被氯芳烃芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201002987

文献信息

• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。
• A Versatile Palladium/Triphosphane System for Direct Arylation of Heteroarenes with Chloroarenes at Low Catalyst Loading
  作者：David Roy、Sophal Mom、Matthieu Beaupérin、Henri Doucet、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/anie.201002987

  日期：2010.9.3

  of an air‐stable, robust palladium/tridentate phosphane catalyst in direct CH and CCl activation reactions is reported (see scheme; DMAc=N,N‐dimethylacetamide, TBAB=tetra‐n‐butylammonium bromide). Electron‐rich, electron‐poor, and polysubstituted furans (X=O), thiophenes (X=S), pyrroles (X=NR5), and thiazoles were arylated with chloroarenes in the presence of the catalyst.

  穿上它的环：在直接C中的使用对空气稳定的，坚固的钯/三齿磷烷催化剂 H和13 C 氯活化反应报道（参见方案;的DMAc = Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，TBAB =四Ñ -丁基溴化铵）。在催化剂存在下，富电子，贫电子和多取代的呋喃（X = O），噻吩（X = S），吡咯（X = NR 5）和噻唑被氯芳烃芳基化。