N-methoxy-N-methyl-2-phenylacrylamide | 1207738-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-phenylacrylamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1207738-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AUMWZCXBKOYWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-phenylacrylamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 copper diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化剂催化的缺电子烯烃之间的魏因布酰胺定向交叉偶联反应†

  摘要：

  报道了缺电子烯烃之间铑催化的魏因布酰胺定向交叉偶联反应，这为合成有价值的通用魏因布酰胺官能化的（Z，E）丁二烯提供了一条有效途径。催化体系对水和氧气不敏感，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法还允许末端烯烃和内部烯烃均作为交叉偶联伙伴。

  DOI：

  10.1039/c7ob00026j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺的电化学氧化 Z-选择性 C(sp2)-H 氯化

  摘要：

  已经开发了一种用于丙烯酰胺氧化Z选择性 C(sp 2 )-H 氯化的电化学方法。这种不含催化剂和有机氧化剂的方法适用于各种取代的叔丙烯酰胺，并以良好的收率（22 个例子，73% 的平均收率）提供了范围广泛的合成有用的Z -β-氯丙烯酰胺。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且电化学过程在克级流动中进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc05824j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of Weinreb Amides from Boronic Acids and <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-methoxycarbamoyl Chloride
  作者：Ravi Krishnamoorthy、Sang Q. Lam、Christopher M. Manley、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo902647h

  日期：2010.2.19

  A simple protocol for the synthesis of Weinreb benzamides and α,β-unsaturated Weinreb amides through a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride has been developed. The method is also applicable to the use of potassium organotrifluoroborates.

  已经开发了通过有机硼酸与N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应合成Weinreb苯甲酰胺和α，β-不饱和Weinreb酰胺的简单方案。该方法也适用于有机三氟硼酸钾的使用。
• P450-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins under aerobic conditions
  作者：Hans Renata、Z. Jane Wang、Rebekah Z. Kitto、Frances H. Arnold

  DOI：10.1039/c4cy00633j

  日期：——

  A histidine-ligated variant of P450-BM3 catalyzes cyclopropanation of a variety of electron-deficient olefins under ambient conditions with great selectivity.

  一种组氨酸配体变种的P450-BM3催化剂在常温下以极高选择性催化多种电子不足的烯烃进行环丙烷化反应。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Trifluoromethyl-Substituted 1,3-Butadienes by Means of Directed C–H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00704

  日期：2017.4.21

  A palladium-catalyzed C–H bond functionalization of acrylamides was developed to build up stereoselectively trifluoromethylated 1,3-butadienes. Using a tertiary amide as a directing group, olefins were selectively functionalized with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene to access these important fluorinated compounds. The methodology was extended to the construction of pentafluoroethyl-substituted 1,3-dienes

  开发了钯催化的丙烯酰胺的C–H键官能化反应，以建立立体选择性的三氟甲基化1,3-丁二烯。使用叔酰胺作为导向基团，用2-溴-3,3,3-三氟丙烯将烯烃选择性官能化，从而获得这些重要的氟化化合物。该方法扩展到五氟乙基取代的1，3-二烯的构建。密度泛函理论计算支持的机理研究提出了这种转变的氧化还原中性机理。
• P-450-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160032330A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention pertains to the use of engineered variants of enzyme CYP102A, also known as P450-BM3, for cyclopropanation of olefins containing electron-withdrawing groups. One exemplary enzyme variant, referred to as BM3-HStar, contains five mutations away from wild-type P450-BM3, and demonstrates high activity towards cyclopropanation of olefinic substrates using ethyldiazoacetate (EDA) and other carbene transfer reagents. Products of these reactions are potential precursors of levomilnacipran derivatives, a class of compounds that have been shown to be selective inhibitors of monoamine transporters. In addition, cyclopropanation reactions with the P450-BM3 enzyme variants of the invention can be conducted in whole cells expressing the enzyme variants and can proceed under aerobic conditions.