1-[1-(4-Methylphenyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 196861-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[1-(4-Methylphenyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: [2-(benzotriazol-1-yl)-2-(4-methylphenyl)ethyl]-trimethylsilane
• CAS: 196861-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃Si
• 分子量: 309.486
• InChiKey: DFKCLNGBAWQEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-Methylphenyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(benzotriazol-1-yl)-2-(4-methylphenyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Masked α-Arylalkenyllithium Reagents for Efficient Syntheses of Functionalized Monosubstituted and 1,1-Disubstituted Ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972037y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[1-(4-Methylphenyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Masked α-Arylalkenyllithium Reagents for Efficient Syntheses of Functionalized Monosubstituted and 1,1-Disubstituted Ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972037y

文献信息

• Mechanistic studies of fluoride-promoted silicon elimination in β-benzotriazolyl-β-aryl-γ-ketosilanes
  作者：Alan R. Katritzky、Michael V. Voronkov、Dorin Toader

  DOI：10.1039/a803733g

  日期：——

  Vicinal elimination of trimethylsilyl and benzotriazolyl groups from 2-benzotriazolyl-2-aryl-3-ketopropylsilanes forms, along with the expected 1,1-disubstituted ethylenes, significant amounts of the corresponding chalcones. A study of this transformation by carbon labeling suggests the intermediate formation of cyclopropanes. Stabilizing/destabilizing (electron-donor/acceptor) para-substituents on the aryl group affect the product distribution of the elimination in a manner consistent with the proposed mechanism.

  2- 苯并三唑基-2-芳基-3-酮丙基硅烷中的三甲基硅烷基和苯并三唑基发生堇青基消除反应，与预期的 1,1-二取代乙烯一起形成大量相应的查耳酮。通过碳标记对这种转化的研究表明，中间会形成环丙烷。芳基上的稳定/不稳定（电子供体/受体）对位取代基会影响消除反应的产物分布，其方式与所提出的机理一致。
• Efficient Syntheses of Secondary and Tertiary 2-Aryl- and 2-Heteroaryl-allyl Alcohols
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Xiaojing Wang

  DOI：10.1021/jo980840k

  日期：1998.12.1

  Reactions of alpha-aryl-, alpha-heteroaryl-, and alpha-heteroatom-substituted masked alkenyllithiums with aldehydes and ketones provide a general method for the synthesis of allylic alcohols substituted with an aryl or heteroaryl in the beta position and aryl, heteroaryl or alkyl substituents in the a position via a [1,4]-C-->O silicon rearrangement. In the case of reactions with enolizable aldehydes and ketones, anhydrous CeCl3 was used as an additive. High diastereoselectivities are observed for allyl alcohols produced from a-substituted aldehydes.
• Novel Syntheses of 1,2-Diarylprop-2-en-1-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Christophe Chassaing

  DOI：10.1021/jo981725c

  日期：1998.12.1
• Masked 2-Arylacroleins:  Versatile Three-Carbon Units for Organic Synthesis
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Christophe Chassaing、Diana C. Aslan

  DOI：10.1021/jo982493k

  日期：1999.8.1
• Masked α-Arylalkenyllithium Reagents for Efficient Syntheses of Functionalized Monosubstituted and 1,1-Disubstituted Ethylenes
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader

  DOI：10.1021/ja972037y

  日期：1997.10.1