2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-<4-(methyloxy)phenyl>-2-(4-methylphenyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-one | 196862-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-<4-(methyloxy)phenyl>-2-(4-methylphenyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-3-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 196862-13-2
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₂Si
• 分子量: 443.621
• InChiKey: XARABUGPJXVJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-<4-(methyloxy)phenyl>-2-(4-methylphenyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到1-<4-(methyloxy)phenyl>-2-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of 1,2-Diarylprop-2-en-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981725c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-<4-(methyloxy)phenyl>-2-(4-methylphenyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Masked α-Arylalkenyllithium Reagents for Efficient Syntheses of Functionalized Monosubstituted and 1,1-Disubstituted Ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972037y

文献信息

• Mechanistic studies of fluoride-promoted silicon elimination in β-benzotriazolyl-β-aryl-γ-ketosilanes
  作者：Alan R. Katritzky、Michael V. Voronkov、Dorin Toader

  DOI：10.1039/a803733g

  日期：——

  Vicinal elimination of trimethylsilyl and benzotriazolyl groups from 2-benzotriazolyl-2-aryl-3-ketopropylsilanes forms, along with the expected 1,1-disubstituted ethylenes, significant amounts of the corresponding chalcones. A study of this transformation by carbon labeling suggests the intermediate formation of cyclopropanes. Stabilizing/destabilizing (electron-donor/acceptor) para-substituents on the aryl group affect the product distribution of the elimination in a manner consistent with the proposed mechanism.

  2- 苯并三唑基-2-芳基-3-酮丙基硅烷中的三甲基硅烷基和苯并三唑基发生堇青基消除反应，与预期的 1,1-二取代乙烯一起形成大量相应的查耳酮。通过碳标记对这种转化的研究表明，中间会形成环丙烷。芳基上的稳定/不稳定（电子供体/受体）对位取代基会影响消除反应的产物分布，其方式与所提出的机理一致。