(2-(2-bromo-phenyl)ethynyl)triethylsilane | 217469-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(2-bromo-phenyl)ethynyl)triethylsilane
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)ethynyl-triethylsilane
• CAS: 217469-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₉BrSi
• 分子量: 295.294
• InChiKey: BIYDSGXDEFQNIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-bromo-phenyl)ethynyl)triethylsilane 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 ethyl 1-benzyl-4-(2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)phenyl)pipcridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76427

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 邻碘溴苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 (2-(2-bromo-phenyl)ethynyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅系烷基碘和苯基炔烃的可见光促进的自由基环化。一种合成苯甲硫啉的有效方法

  摘要：

  硅系烷基碘和苯基炔的可见光促进的自由基环化已开发出一种合成苯并硅氧烷的有效方法。炔烃末端取代基的性质...

  DOI：

  10.1039/c6cc00635c

文献信息

• Boron Trifluoride-Mediated Domino Dehydration/Electrophilic Cyclization of Silylalkynols Leading to 2,3-Fused Tricyclic Benzofulvenes
  作者：Takashi Okitsu、Takeshi Yoshikawa、Mai Morohashi、Kokoro Aoki、Takayuki Yakura、Ken Sakata、Manabu Hatano

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00123

  日期：2024.3.1

  A BF3-mediated domino dehydration/electrophilic cyclization of silylalkynols to form 2,3-fused tricyclic benzofulvenes was achieved. In the latter step, in situ generated BF3·OH2 enables the electrophilic activation of alkynes. The predominant Z-selectivity of the reaction is also discussed.

  实现了甲硅烷基炔醇的BF 3介导的多米诺脱水/亲电环化以形成2,3-稠合三环苯并富烯。在后一步中，原位生成的BF 3 ·OH 2能够实现炔烃的亲电活化。还讨论了反应的主要Z选择性。
• Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium(II) (PdCl₂(alaphos)):  An Efficient Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Triflates with Alkynyl Grignard Reagents¹
  作者：Takashi Kamikawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo981191f

  日期：1998.11.1

  Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium (PdCl2(alaphos)) was found to be much more effective as catalyst than other palladium complexes for cross-coupling of aryl triflates with alkynyl Grignard reagents. Reaction of bromoaryl triflates with alkynyl Grignard reagents in the presence of PdCl2(alaphos) catalyst gave high yields of alkynyl arene bromides, which were formed by selective replacement of triflate by alkynyl group.