dpeo | 58088-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dpeo
• 英文别名: 1,2-di(pyridin-2-yl)ethanone oxime；1,2-di(2-pyridyl)ethanone oxime；1,2-di-pyridin-2-yl-ethanone oxime
• CAS: 58088-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: LLDMRNSLSMUGGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  414.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dpeo 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-di(2-pyridyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  非血红素氧合铁（iv）配合物作为黄酮合成酶模拟物催化和化学计量的黄烷酮氧化：动力学，机理和计算研究†

  摘要：

  本研究描述了合成的非血红素氧铁（IV）配合物及其前体铁（II）配合物（以m- CPBA为末端氧化剂）对黄烷酮进行化学计量和催化氧化的第一个实例。这些模型，包括详细的动力学，机理和计算研究，可以用作黄酮合成酶（FS）酶的生物仿制药。

  DOI：

  10.1039/c8dt03519a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dpeo
  参考文献：
  名称：

  非血红素氧合铁（iv）配合物作为黄酮合成酶模拟物催化和化学计量的黄烷酮氧化：动力学，机理和计算研究†

  摘要：

  本研究描述了合成的非血红素氧铁（IV）配合物及其前体铁（II）配合物（以m- CPBA为末端氧化剂）对黄烷酮进行化学计量和催化氧化的第一个实例。这些模型，包括详细的动力学，机理和计算研究，可以用作黄酮合成酶（FS）酶的生物仿制药。

  DOI：

  10.1039/c8dt03519a

文献信息

• O₂ Activation and Double CH Oxidation by a Mononuclear Manganese(II) Complex
  作者：Claire Deville、Sandeep K. Padamati、Jonas Sundberg、Vickie McKee、Wesley R. Browne、Christine J. McKenzie

  DOI：10.1002/anie.201508372

  日期：2016.1.11

  A MnII complex, [Mn(dpeo)2]2+ (dpeo=1,2‐di(pyridin‐2‐yl)ethanone oxime), activates O2, with ensuing stepwise oxidation of the methylene group in the ligands providing an alkoxide and ultimately a ketone group. X‐ray crystal‐structure analysis of an intermediate homoleptic alkoxide MnIII complex shows tridentate binding of the ligand via the two pyridyl groups and the newly installed alkoxide moiety

  Mn II络合物[Mn（dpeo）2 ] 2+（dpeo = 1,2-二（吡啶-2-基）乙酮肟）活化O 2，随后逐步将配体中的亚甲基氧化，醇盐，最后是酮基。中间体均相醇盐Mn III配合物的X射线晶体结构分析显示，配体通过两个吡啶基和新安装的醇盐部分进行三齿结合，肟基不再配位。最终酮配体顺-[MnBr 2（hidpe）2的Mn II配合物的结构]（hidpe = 2-（羟基亚氨基）-1，2-二（吡啶-2-基）乙酮）表明双齿肟/吡啶配位已经恢复。H 2 18 O和18 O 2标记实验表明，插入的O原子源自两个不同的O 2分子。通过肟单元共振增强的拉曼谱带的变化来监测氧合作用的进程。
• Copper-promoted methylene C–H oxidation to a ketone derivative by O₂
  作者：Claire Deville、Vickie McKee、Christine J. McKenzie

  DOI：10.1039/c6dt03349k

  日期：——

  that dpeo is not oxidised by H2O2 in the absence of Cu or Mn, suggesting that metal-based oxidants capable of C–H activation are produced from the dpeo-Cu/Mn systems and specifically O2. The metastable copper complexes [Cu(dpeo)2](ClO4)2 and [Cu(bpca)(hidpe)](ClO4), along with [NiX2(dpeo)2] (X = Cl, Br), [Ni(dpeo)3](ClO4)2, [Co(dpeo)3](ClO4)3 and the mixed valence complex [FeIIIFeII2(dpeo-H)3(dpeo)3](PF6)4

  配体1,2-二（吡啶-2-基） -乙酮肟（dpeo）的亚甲基被慢慢地通过O含氧2在空气中在环境条件下时[铜（dpeo）2 ]（CLO 4）2是溶于乙醇或乙腈。在杂配铜（II）配合物[Cu（bpca）（hidpe）]（ClO ）中表征了初始瞬态酮产物2-（羟基亚氨基）-1,2-二（吡啶-2-基）乙酮（hidpe）4）。所述共配位体在该复杂的，ñ - （2'-吡啶基羰基）吡啶-2-甲亚氨酸酯（BPCA -）源自铜促进的hidpe的贝克曼重排。在溴化物存在下，仅分离出[Cu（bpca）Br]。当显著水存在于dpeo，hidpe和BPCA的反应混合物铜络合物-不回收和[（PIC）的Cu 2 ħ 2 O]是分离的。发生这种情况是因为最终从一当量的氧化和水解的二聚醚最终生成了两当量的吡啶甲酸。铜依赖性的O 2活化和随之而来的化学计量的dpeo C–H氧化使人想起先前观察到的Mn（II）对dpeo氧化的催化作用[C。Deville，SK
• Catalytic and stoichiometric flavanone oxidation mediated by nonheme oxoiron(<scp>iv</scp>) complexes as flavone synthase mimics: kinetic, mechanistic and computational studies
  作者：Ramona Turcas、Balázs Kripli、Amr A. A. Attia、Dóra Lakk-Bogáth、Gábor Speier、Michel Giorgi、Radu Silaghi-Dumitrescu、József Kaizer

  DOI：10.1039/c8dt03519a

  日期：——

  The present study describes the first example of the stoichiometric and catalytic oxidation of flavanone by synthetic nonheme oxoiron(IV) complexes and their precursor iron(II) complexes with m-CPBA as the terminal oxidant. These models, including detailed kinetic, mechanistic and computational studies, may serve as the biomimics of flavone synthase (FS) enzymes.

  本研究描述了合成的非血红素氧铁（IV）配合物及其前体铁（II）配合物（以m- CPBA为末端氧化剂）对黄烷酮进行化学计量和催化氧化的第一个实例。这些模型，包括详细的动力学，机理和计算研究，可以用作黄酮合成酶（FS）酶的生物仿制药。