2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol | 26850-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol
• 英文别名: N¹,N¹-dimethyl-N²-(pyridin-2-ylmethylene)ethane-1,2-diamine；N,N-dimethyl-N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine；N-(β-N',N'-dimethylaminoethyl)pyridinealdimine；N,N-dimethylethylene-N'-(pyridine-2-carbaldiiminate)；N,N'-dimethyl-N'-(1-pyridin-2-ylmethylidene)ethane-1,2-diamine；DMEP；1,2-Ethanediamine, N,N-dimethyl-N'-(2-pyridinylmethylene)-；N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)ethanamine
• CAS: 26850-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• 分子量: 177.249
• InChiKey: LQWORMBJVVYZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [PtClMe(DMEPH)]Cl
  参考文献：
  名称：

  二甲基铂（II）配合物的质子分解：对金属或配体的主要攻击

  摘要：

  配合物[PtMe 2（DMEP）] 1和[PtMe 2（DMPP）] 2 [DMEP，DMPP = Me 2 N（CH 2）n N CH-2-C 5 H 4 N，n = 2，分别具有3个]，其配体通过亚胺和吡啶基与铂螯合，而叔胺基不配位。甲基碘与配合物1反应生成[PtIMe 3（DMEP）]，但与2反应生成[PtIMe 3（DMPP）]和[PtMe 3（DMPP）] I的混合物，表明DMPP发挥更大的作用一个事实-三齿配体。配合物2与MeO 3 SCF 3反应仅形成[PtMe 3（DMPP）] [CF 3 SO 3 ]。1和2与HX的主要反应（X = Cl，O 2 CCF 3或O 3 SCF 3）是通过侧链胺的质子化而发生的，而与过量的酸选择性地裂解了向亚胺的甲基铂键。两种产品质子分解，即[PTME（DMEP）] [0 3 SCF 3 ]，含有聚体-tridentate DMEP和[PTME（O

  DOI：

  10.1021/om990840q
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N,N-二甲基乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有取代席夫碱/膦辅助配体的氯钌 (II) 配合物的合成、结构表征和催化活性

  摘要：

  摘要 在四氢呋喃中回流处理 [(η 6-p-cymene)RuCl2]2 得到中性配合物 [(η 6-p-cymene)RuCl2(κ 1-P-PPh2OH)] (1) . 类似地，[Ru(bpy)2Cl2·2H2O]（bpy = 2,2'-联吡啶）和氯代二苯基膦在甲醇中的反应得到阳离子络合物 [Ru(bpy)2Cl(κ 1-P-PPh2OCH3)](PF6) (2)，同时在室温下在四氢呋喃中用 [2-(C5H4N)CH=N(CH2)2N(CH3)2] (L1) 处理 [RuCl2(PPh3)3] 得到钌 (II) 配合物 [Ru (PPh3)Cl2(κ 3-N,N,N-L1)] (3)。氯桥连络合物 [Ru(CO)2Cl2] n 与一当量 [Ph2P(o-C6H4)CH=N(CH2)2N(CH3)2] (L2) 的相互作用导致 [Ru(CO) )Cl2(κ 3-P,N,N-L2)] (4)。钌

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0110
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 甲酸 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成1,3-氨基醇，1,3-二元醇，胺和羧酸

  摘要：

  的半夹心钌络合物1 - 3激活朝向温和的条件下的反Markovnikov水合和水合还原末端炔烃。据信这些反应是通过向金属亚乙烯基中间体（4）中加水来进行的。由于起始原料和催化中间体的分解，通过金属亚乙烯基途径将炔丙醇官能化是具有挑战性的。在这里我们展示了催化剂2可以用于将炔丙基醇高产率地转化为1，3-二醇，并且保留在炔丙基位置的立体化学。该方法也适用于炔丙基胺衍生物，从而建立了对映体富集的1，3-氨基醇产物的途径。我们还报告了正式的反马尔科夫尼科夫还原胺化和氧化水化反应的发展，以分别从末端炔烃中获得线性胺和羧酸。这种化学方法扩大了可以通过实用且高产的金属催化方法从末端炔烃制备的产品范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01220

文献信息

• Synthesis and Characterization of Group 14−Platinum(IV) Complexes
  作者：Christopher J. Levy、Jagadese J. Vittal、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om950493u

  日期：1996.4.16

  [PtMe2(diimine)] complexes give facile trans oxidative addition of the E−X bond (E = Si, X = Br, I; E = Ge, Sn, X = Cl, Br, I). The oxidative additions occur more readily for MenEX4-n in the sequences X = I > Br > Cl and E = Sn > Ge > Si. The first stable silylplatinum(IV) complexes have been prepared in this way, and the X-ray crystal structure of [PtIMe2(Me3Si)(bpy)] shows an exceptionally long Pt−I bond length

  第14组化合物Me n EX 4- n（E = Si，Ge，Sn; X = Cl，Br，I）与富电子的[PtMe 2（diimine ）]配合物的反应可轻松实现E-的反氧化加成X键（E = Si，X = Br，I; E = Ge，Sn，X = Cl，Br，I）。对于Me n EX 4- n而言，以X = I> Br> Cl和E = Sn> Ge> Si的顺序更容易发生氧化加成。以这种方式制备了第一个稳定的甲硅烷基铂（IV）配合物，[PtIMe 2（Me 3 Si）（bpy）]的X射线晶体结构显示了异常长的Pt-I键长（2.963（1）Å ）与高反三甲基甲硅烷基的影响。1 H NMR研究表明，涉及锗和锡试剂的氧化加成反应易于逆转。几种铂（IV）-锡配合物具有掺入晶格中的第二分子锡试剂。[PtIMe 2（Me 3 Sn）（bpy- t bu 2）] 2 ·Me 3 SnI·CH 2 Cl 2的
• A Highly Active and Air-Stable Ruthenium Complex for the Ambient Temperature Anti-Markovnikov Reductive Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Le Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja501738a

  日期：2014.5.14

  partially dissociated from the ruthenium center (by protonation) in the reaction media, thereby generating a vacant coordination site for catalysis. These studies also show that this substituent increases hydrogenation activity by promoting activation of the reductant. At least three catalytic cycles, involving the decarboxylation of formic acid, hydration of the alkyne, and hydrogenation of the intermediate

  通过直接添加基于杂原子的亲核试剂将末端炔烃转化为功能化产物是催化的一个重要目标。我们报告了半夹心钌配合物 12 的设计、合成和机理研究，它是炔烃的反马尔科夫尼科夫还原水合的高活性催化剂。12 的关键设计元素涉及一个三齿氮基配体，其中包含一个半稳定的 3-（二甲氨基）丙基取代基。在中性条件下，二甲氨基取代基与钌中心协调，生成空气稳定的 18 电子 κ(3) 复合物。机理研究表明，二甲氨基取代基在反应介质中从钌中心部分解离（通过质子化），从而产生用于催化的空配位点。这些研究还表明，该取代基通过促进还原剂的活化来提高氢化活性。至少三个催化循环，包括甲酸的脱羧、炔烃的水合和中间体醛的氢化，在由 12 介导的反应中同时运行。 使用少至 2在环境温度下 mol % 为 12，并且配合物 12 在空气中稳定至少两周。本文概述的研究将 12 确立为迄今为止发现的用于反马尔科夫尼科夫还原水合的最活跃和最实用的催化剂，定义了
• Re(I) carbonyl complexes containing pyridyl-imine and amine ligands: Synthesis, characterization and their catalytic olefin epoxidation activities
  作者：Xiaolu Song、Min Hwee Lim、Dara Khairunnisa Binte Mohamed、See Mun Wong、Jin Zhao、T.S. Andy Hor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.04.010

  日期：2016.7

  Re(I) carbonyl complexes containing pyridyl-imine or amine ligands have been synthesized and crystallographically characterized. Their catalytic activity for the cis-cyclooctene epoxidation with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and the oxidation of these Re(I) complexes by TBHP have been investigated.

  含有吡啶基-亚胺或胺配体的Re（I）羰基配合物已经合成并通过晶体学表征。研究了它们对叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂对顺式环辛烯环氧化的催化活性以及TBHP对这些Re（I）配合物的氧化作用。
• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of chlororuthenium(II) complexes with substituted Schiff base/phosphine ancillary ligands
  作者：Chong Chen、Fule Wu、Jiao Ji、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1515/znb-2020-0110

  日期：2020.11.26

  6-p-cymene)RuCl2]2 with one equivalent of chlorodiphenylphosphine in tetrahydrofuran at reflux afforded a neutral complex [(η 6-p-cymene)RuCl2(κ 1-P-PPh2OH)] (1). Similarly, the reaction of [Ru(bpy)2Cl2·2H2O] (bpy = 2,2′-bipyridine) and chlorodiphenylphosphine in methanol gave a cationic complex [Ru(bpy)2Cl(κ 1-P-PPh2OCH3)](PF6) (2), while treatment of [RuCl2(PPh3)3] with [2-(C5H4N)CH=N(CH2)2N(CH3)2]

  摘要 在四氢呋喃中回流处理 [(η 6-p-cymene)RuCl2]2 得到中性配合物 [(η 6-p-cymene)RuCl2(κ 1-P-PPh2OH)] (1) . 类似地，[Ru(bpy)2Cl2·2H2O]（bpy = 2,2'-联吡啶）和氯代二苯基膦在甲醇中的反应得到阳离子络合物 [Ru(bpy)2Cl(κ 1-P-PPh2OCH3)](PF6) (2)，同时在室温下在四氢呋喃中用 [2-(C5H4N)CH=N(CH2)2N(CH3)2] (L1) 处理 [RuCl2(PPh3)3] 得到钌 (II) 配合物 [Ru (PPh3)Cl2(κ 3-N,N,N-L1)] (3)。氯桥连络合物 [Ru(CO)2Cl2] n 与一当量 [Ph2P(o-C6H4)CH=N(CH2)2N(CH3)2] (L2) 的相互作用导致 [Ru(CO) )Cl2(κ 3-P,N,N-L2)] (4)。钌
• The discovery of new and more potent chloropyramine (C4) analogues for the potential treatment of invasive breast cancer
  作者：Sahar Kandil、Filippo Prencipe、Samuel Jones、Stephen Hiscox、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1111/cbdd.13083

  日期：2018.1

  However, C4 exerts its antitumour and antiangiogenic effects at high micromolar concentrations (>100 μm) that would not be compatible with further drug development against invasive breast cancer driven by FAK signalling. In this study, molecular modelling guided structural modifications have been introduced to the chloropyramine C4 scaffold to improve its activity in breast cancer cell lines. Seventeen

  乳腺癌是全球第二大常见癌症，占所有女性癌症的 25%。尽管在过去几十年中生存率显着提高，但发生继发部位转移的患者以及被诊断为三阴性乳腺癌的患者仍然是一个真正未得到满足的医学挑战。先前的研究表明，氯吡胺 ( C4 ) 抑制 FAK-VEGFR3 信号传导。最近，据报道C4具有 SASH1 诱导特性。然而，C4在高微摩尔浓度（>100 μ m) 这与 FAK 信号驱动的针对侵袭性乳腺癌的进一步药物开发不兼容。在这项研究中，分子建模指导的结构修饰已被引入氯吡胺C4支架，以提高其在乳腺癌细胞系中的活性。设计和合成了 17 种化合物，并针对三种人类乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、BT474 和 T47D）评估了它们的抗增殖活性。化合物5c经鉴定显示 IC 50  = 23.5–31.3 μ m的平均活性，这代表了C4的显着改善在同一测定模型中的活性。分子建模和药代动力学研究为这个新系列的机制特征提供了更有希望的见解。