2-(phenylthio)-3-(trimethysilyl)propanenitrile | 61829-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-3-(trimethysilyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(Phenylsulfanyl)-3-(trimethylsilyl)propanenitrile；2-phenylsulfanyl-3-trimethylsilylpropanenitrile
• CAS: 61829-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NSSi
• 分子量: 235.425
• InChiKey: HCVODXHDUPQIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-3-(trimethysilyl)propanenitrile 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256
• 作为产物：
  描述：

  苯基腈乙基硫醚 、 氯甲基三甲基硅烷 生成 2-(phenylthio)-3-(trimethysilyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：烷基取代和硅控制的影响

  摘要：

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。

  DOI：

  10.1039/c39760000751

文献信息

• The formation of allyl sulphides by phenylthio-migration: control by silicon
  作者：Ian Fleming、Ian Paterson、Andrew Pearce

  DOI：10.1039/p19810000256

  日期：——

  a tertiary migration terminus (4)→(6). Geraniol/nerol (12) and linalool (14) have been synthesised from a common intermediate (11) using this type of reaction. Phenylthio-migration from a tertiary migration origin (17)→(3) can be controlled to a limited extent by a suitably placed silyl group, but it is easier to achieve direct β-elimination of the silyl and phenylthio-groups (17)→(18).

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。
• Formation of allyl sulphides by phenylthio migration: effects of alkyl substitution and control by silicon
  作者：Peter Brownbridge、Ian Fleming、Andrew Pearce、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c39760000751

  日期：——

  The acid-catalysed rearrangement of β-hydroxyalkyl phenyl sulphides leads to phenylthio migration from a tertiary or secondary centre to a primary centre, and, when assisted by silicon, between two secondary centres or even from a secondary to a tertiary centre.

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。