methyl (1S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate | 1325755-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-tert-butyl 1-methyl (1S)-1-phenylcyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate；3-O-tert-butyl 1-O-methyl (1S)-1-phenylcyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1325755-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PXSIMLZIJQVZNS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 1,1,1-trichloro-2-methyl-propan-2-yl (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Functionalized Cyclopentenes via Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Acrylamides with an Allenoate Promoted by Dipeptide-Derived Phosphines

  摘要：

  来源于3,5-二甲基-1H-吡唑的丙烯酰胺首次用于与全烯酸酯（即叔丁基丁烯-2,3-二酸酯）进行不对称[3+2]环加成反应。基于d-脯氨酸-1-叔亮氨酸的双功能膦催化剂对上述反应有效，能够生成具有区域选择性的[3+2]环化产物，收率优异且具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260460

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopentene Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters by (3 + 2) Cycloaddition and Its Application in the Formal Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Puraquinonic Acid
  作者：Miho Oga、Yusei Takamatsu、Akihiro Ogura、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00753

  日期：2022.7.1

  A highly stereoselective (3 + 2) cycloaddition for the asymmetric synthesis of versatile cyclopentene compounds containing all-carbon quaternary stereocenters was developed. The phosphine-catalyzed reactions of alkynoates with α-alkylated electron-deficient alkenes bearing Oppolzer’s camphorsultam showed high to excellent diastereoselectivities and perfect regioselectivities. The usefulness of this

  开发了一种高度立体选择性 (3 + 2) 环加成，用于不对称合成含有全碳四元立体中心的通用环戊烯化合物。炔酸酯与带有 Oppolzer 樟脑磺胺的 α-烷基化缺电子烯烃的膦催化反应显示出高至优异的非对映选择性和完美的区域选择性。( R )-(-)-puraquinonic 酸的简明形式合成证明了该反应的有用性。