tert-butyl (4S)-4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-4-phenylcyclopent-1-ene-1-carboxylate | 1325755-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-4-phenylcyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(3,5-dimethylpyrazole-1-carbonyl)-4-phenylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1325755-49-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: YROAHRXYIUSHIP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-4-phenylcyclopent-1-ene-1-carboxylate 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (1S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Functionalized Cyclopentenes via Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Acrylamides with an Allenoate Promoted by Dipeptide-Derived Phosphines

  摘要：

  来源于3,5-二甲基-1H-吡唑的丙烯酰胺首次用于与全烯酸酯（即叔丁基丁烯-2,3-二酸酯）进行不对称[3+2]环加成反应。基于d-脯氨酸-1-叔亮氨酸的双功能膦催化剂对上述反应有效，能够生成具有区域选择性的[3+2]环化产物，收率优异且具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260460
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 吡啶 、 草酰氯 、 1,1,1-trichloro-2-methyl-propan-2-yl (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-4-phenylcyclopent-1-ene-1-carboxylate 、 tert-butyl (4S)-4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-4-phenylcyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Functionalized Cyclopentenes via Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Acrylamides with an Allenoate Promoted by Dipeptide-Derived Phosphines

  摘要：

  来源于3,5-二甲基-1H-吡唑的丙烯酰胺首次用于与全烯酸酯（即叔丁基丁烯-2,3-二酸酯）进行不对称[3+2]环加成反应。基于d-脯氨酸-1-叔亮氨酸的双功能膦催化剂对上述反应有效，能够生成具有区域选择性的[3+2]环化产物，收率优异且具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260460