4,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,2-phthalonitrile | 134450-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,2-phthalonitrile
• 英文别名: 1,2-Dicyano-4,5-bis(2-ethyl)hexyloxybenzene；1,2-dicyano-4,5-bis(2-ethylhexyloxy)benzene；4,5-bis(2-ethylhexyloxy)-1,2-phthalonitrile；4,5-bis-(2-ethylhexoxy)phthalodinitrile；4,5-bis(2-ethylhexyloxy)phthalonitrile；4,5-Bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；4,5-bis(2-ethylhexoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 134450-55-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₂
• 分子量: 384.562
• InChiKey: LLESIVRVKMFCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,2-phthalonitrile 、 copper(I) bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到octa-(2-ethylhexyloxy)copper phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Ford, Warren T.; Sumner, Lloyd; Zhu, Weiming, New Journal of Chemistry, 1994, vol. 18, p. 495 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Bisphthalocyanine and Its Nonlinear Optical Properties
  作者：Mario J. F. Calvete、Danilo Dini、Steven R. Flom、Michael Hanack、Richard G. S. Pong、James S. Shirk

  DOI：10.1002/ejoc.200500175

  日期：2005.8

  The synthesis and the nonlinear optical properties of an axially substituted binuclear InCl/InCl phthalocyanine 1 with an unsymmetrical substitution pattern are described. The preparation of this new type of binuclear phthalocyanine has been carried out through a multi-step synthetic strategy, which was specially developed for binuclear phthalocyanines. The study has been carried out with the aim of

  描述了具有不对称取代模式的轴向取代双核 InCl/InCl 酞菁 1 的合成和非线性光学特性。这种新型双核酞菁的制备采用多步合成策略，专为双核酞菁而开发。进行这项研究的目的是分析与单核 Pc 相比，双核 Pc 的 π 电子系统的不对称扩展伴随着电子特性的哪些变化（此处采用复合物 tBu4PcInCl 进行比较）。InCl/InCl 酞菁 1 在甲苯中的非线性光学特性通过 Z 扫描技术在 532 nm 和纳秒激光脉冲的开放和封闭孔径配置中进行研究。双核复合物显示出正的非线性吸收系数。发现线性光学性质几乎没有变化，但双核稠合酞菁 1 的光学限制效率相对于 tBu4PcInCl 较低。给出了对这些差异的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of Unsymmetrically Benzo-Annulated Phthalocyanines
  作者：Reiner Jung、Michael Hanack

  DOI：10.1055/s-2001-15230

  日期：——

  A general synthesis of unsymmetrically benzo-annulated phthalocyanines is described. The desired functional group is introduced in the macrocycle by Diels-Alder reaction always starting from the phthalocyanine precursor 1. Complete aromatization is accomplished by reacting the Diels-Alder product with a dehydrating agent like p-toluenesulfonic acid or DBU.

  描述了一种不对称苯并封端酞菁的通用合成方法。在大环中通过Diels-Alder反应引入所需的功能团，始终从酞菁前体1出发。通过将Diels-Alder产物与脱水剂（如对甲苯磺酸或DBU）反应，完成了完全芳构化。
• Phthalocyaninatoindium(III) Acetylacetonates for Nonlinear Optics
  作者：Tamer Ezzat Youssef、Sean O’Flaherty、Werner Blau、Michael Hanack

  DOI：10.1002/ejoc.200300463

  日期：2004.1

  The monomeric octaethylhexyl- and tetra-tert-butyl-substituted phthalocyanines 3 and 12 with axial acetylacetonate as ligands were synthesized and characterized, in order to compare their optical limiting properties with the state-of-the-art molecule [tetra-(tert-butyl)phthalocyaninato]indium chloride (tBu)4PcInCl (1a) and the phthalocyanines 1b−f. In addition, the trimer 17 was also synthesized (as

  合成并表征了以轴向乙酰丙酮化物为配体的单体八乙基己基和四叔丁基取代的酞菁 3 和 12，以便将它们的光学限制特性与最先进的分子 [四(叔-丁基)酞菁]氯化铟 (tBu)4PcInCl (1a) 和酞菁 1b-f。此外，还合成了三聚体17（作为异构体的混合物）。3、12和17的合成是通过将相应的无金属酞菁、(tBu)4PcH2(2)、(RO)8PcH2(6)(R=2-乙基己基)和三聚体16与过量的DMF 中的 In(acac)3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Binuclear Phthalocyanine Containing Two Different Metals
  作者：Mario Calvete、Michael Hanack

  DOI：10.1002/ejoc.200300090

  日期：2003.6

  phthalocyanines. The proposed synthetic route demonstrates great versatility towards substitution at the peripheral positions of the ring and the variation of the chelating central metal. Complexes 4a−4d are soluble in common organic solvents of medium polarity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  由苯并环化二氰基取代的镍酞菁 2 合成了不对称双核酞菁 4a 和具有两种不同金属（Ni 和 Cu）的对称双核酞菁 4b，以及相应的具有两个 Ni 原子的双核酞菁（4c 和 4d）。吸收光谱明确地证实了双核酞菁中镍和铜的存在。所提出的合成路线展示了对环外围位置的取代和螯合中心金属的变化的巨大多功能性。配合物 4a-4d 可溶于常见的中等极性有机溶剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Dimeric substituted copper phthalocyanine liquid crystals. Synthesis, characterization and magnetic properties
  作者：Dominique Lelievre、Louis Bosio、Jacques Simon、Jean Jacques Andre、Farid Bensebaa

  DOI：10.1021/ja00038a005

  日期：1992.6

  (2-ethylhexyl)oxy side chains are described. This compound and the corresponding copper complex are shown to form mesophases, probably related to a nematic order. Electron spin resonance (ESR) studies demonstrate a highly anisotropic rotation of the molecule in solution; in the mesophase, both intramolecular antiferromagnetic and intermolecular ferromagnetic couplings have been observed

  描述了被十二 (2-乙基己基) 氧基侧链取代的双酞菁衍生物的合成和表征 (凝胶渗透色谱、FAB 质谱、核磁共振光谱)。该化合物和相应的铜配合物显示出形成中间相，可能与向列顺序有关。电子自旋共振 (ESR) 研究表明分子在溶液中具有高度各向异性的旋转；在中间相，观察到分子内反铁磁和分子间铁磁耦合