9-anthraldehyde N(4)-methylthiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthraldehyde N(4)-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: MeATSC；1-[(Z)-anthracen-9-ylmethylideneamino]-3-methylthiourea
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: PRWKGOGRIUYWLU-ODLFYWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthraldehyde N(4)-methylthiosemicarbazone 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.71h， 生成 1-(anthracen-9-ylmethylideneamino)-3-hydroxy-2-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Effect of substitution at N″-position of N′-hydroxy-N-amino guanidines on tumor cell growth

  摘要：

  Structural modification of one of our earlier reported lead molecule (ABNM13) has been carried out to study the effect of different substituents at the N ''-position of N-hydroxy-N'-amino guanidines (HAGs) on their anticancer activity. Compounds with electron donating substituents were found to be less active. In contrast, those with electron withdrawing groups were found favorable for anticancer activity. The obtained results provide significant SAR information that may be useful for further drug designing with HAGs. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.048
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 9-蒽甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-anthraldehyde N(4)-methylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  钌（II）的混合配体二亚胺-氨基硫脲复合物的微波合成：生物物理反应性和细胞毒性。

  摘要：

  一种新型的微波辅助合成方法已被用于合成一系列含有二亚胺和双齿缩氨基硫脲配体的混合配体钌 (II) 化合物。该化合物含有二亚胺 1,10-菲咯啉 (phen) 或 2,2'-联吡啶 (bpy)，而缩氨基硫脲衍生自 9-蒽醛。根据元素分析和光谱数据，这些化合物最好配制成 [(phen)(2)Ru(缩氨基硫脲)](PF(6))(2) 和 [(phen)(2)Ru(缩氨基硫脲)](PF (6))(2) 其中缩氨基硫腙= 9-蒽醛缩氨基硫脲、9-蒽醛-N(4)-甲基缩氨基硫脲和9-蒽醛-N(4)-乙缩氨基硫脲。与溴化乙锭的荧光竞争研究，与粘度测量一起表明，复合物通过可能涉及二亚胺配体的芳环的嵌入模式相对强烈地结合小牛胸腺 DNA (CTDNA)。该复合物对 MCF-7 和 MDA-MB-231（乳腺腺癌）以及 HCT 116 和 HT-29（结肠直肠癌）细胞系显示出良好的细胞毒性特征。

  DOI：

  10.1039/b915081a

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) and silver(<scp>i</scp>) complexes of anthraldehyde thiosemicarbazone: synthesis, structure elucidation, <i>in vitro</i> anti-tuberculosis/cytotoxic activity and interactions with DNA/HSA
  作者：Ashiq Khan、Kamaldeep Paul、Iqubal Singh、Jerry P. Jasinski、Victoria A. Smolenski、Ethan P. Hotchkiss、Patrick T. Kelley、Zachary A. Shalit、Manpreet Kaur、Somesh Banerjee、Partha Roy、Rekha Sharma

  DOI：10.1039/d0dt03104f

  日期：——

  reaction of copper(I) halides (X = I, Br, Cl) and silver(I) halides with 9-anthraldehyde thiosemicarbazone (9-Hanttsc, H1L) and triphenylphosphine produced halogen-bridged dinuclear complexes, [M2(μ2-X)2(η1-S-9-Hanttsc)2(Ph3P)2] (M = Cu, X = Cl, 1; Br, 2; I, 3; M = Ag, X = Cl, 4; Br, 5). A similar reaction of 9-anthraldehyde-N1-methyl thiosemicarbazone (9-Hanttsc-N1-Me, H2L) with Ph3P and silver(I) halides

  铜 ( I ) 卤化物 (X = I, Br, Cl) 和银 ( I ) 卤化物与 9-蒽醛缩氨基硫脲 (9-Hanttsc, H 1 L ) 和三苯基膦反应生成卤素桥连双核配合物 [M 2 ( μ 2 -X) 2 (η 1 -S-9-Hanttsc) 2 (Ph 3 P) 2 ] (M = Cu, X = Cl, 1 ; Br, 2 ; I, 3 ; M = Ag, X = Cl , 4 ; Br, 5 )。9-蒽醛-N 1-甲基缩氨基硫脲 (9-Hanttsc- N1 -Me, H 2 L ) 与 Ph 3 P 和卤化银 ( I ) 产生硫桥二聚体，[Ag 2 X 2 (μ 2 -S-9-Hanttsc- N 1 -Me) 2 (Ph 3 P) 2 ] (X = Cl, 9 ; Br, 10 )，然而与铜 ( I ) 卤化物一起形成不溶性化合物，在加入一摩尔 Ph 3 P 后得到式 [CuX(η
• Novel half-sandwich rhodium(III) and iridium(III) photosensitizers for dual chemo- and photodynamic therapy
  作者：Wei Su、Zhijin Luo、Shuai Dong、Xiufeng Chen、Jun-an Xiao、Binghua Peng、Peiyuan Li

  DOI：10.1016/j.pdpdt.2019.04.028

  日期：2019.6

  and objective Photodynamic therapy has emerged as a promising treatment for cancer and other malignancies. Design of photosensitizers with two different action mechanisms may be an essential strategy for the improvement of the efficacy of phototherapeutic drugs. The objective of this study was to evaluate the anticancer photo- and chemocytotoxic effects of the novel half-sandwich rhodium(III) and iridium(III)

  背景和目标 光动力疗法已成为治疗癌症和其他恶性肿瘤的有前途的疗法。设计具有两种不同作用机制的光敏剂可能是提高光疗药物功效的一项基本策略。这项研究的目的是评估新型半夹心铑（III）和铱（III）光敏剂的抗癌光化学毒性。 材料和方法 一系列新颖的半三明治Cp * -Rh（III）和Cp * -Ir（III）配合物，其中包含9苯甲醛硫代半氨基甲酮（Cp *）M（L）Cl（M = Rh或Ir，L = 9-苯甲醛比较了对人前列腺癌（PC3）和人卵巢癌（SKOV3）细胞系的细胞吸收以及光和化学细胞毒性作用。 结果 Cp * -Ir（III）复合物（Cp *）Ir（L）Cl对人卵巢腺癌SKOV3细胞（IC 50分别 为2.7和2.3μM，λirr > 400 nm）表现出显着的光毒性行为在黑暗中毒性降低了7.4和5.3倍，这意味着有可能同时发挥化学和光疗剂的双重作用。 结论 这些复合物具有协同作用，同时具有Cp
• Emissive Pd(II) thiosemicarbazones bearing anthracene: New complexes with unusual coordination mode
  作者：Minh-Hai Nguyen、Thi-Thuy-Ha Khuat、Hung-Huy Nguyen、Quan-Manh Phung、Thi-Hien Dinh

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.02.028

  日期：2019.4

  Abstract New emissive Pd(II) complexes with anthracene-based thiosemicarbazones have been readily prepared in high yields. X-ray crystallographic analysis reveals that N(4)-substituted groups of thiosemicarbazone ligands exert marked effect on coordination mode of Pd(II) central ion. Rare asymmetric chelation based on monothiosemicarbazone is found with small N(4)-substituted groups such as methyl

  摘要 已经很容易以高产率制备了具有蒽基缩氨基硫脲的新型发光 Pd(II) 配合物。X 射线晶体学分析表明，缩氨基硫脲配体的 N(4)-取代组对 Pd(II) 中心离子的配位模式产生显着影响。罕见的基于单缩氨基硫脲的不对称螯合与小的 N(4)-取代基团，如甲基或乙基。TD-DFT 计算部分支持这种不寻常排列的优先形成。这些配合物显示出以配体为中心的荧光发射，这与 Pd(II) 的配位模式无关。
• Synthesis, characterization, DNA binding, topoisomerase inhibition, and apoptosis induction studies of a novel cobalt(III) complex with a thiosemicarbazone ligand
  作者：Stephen J. Beebe、Michael J. Celestine、Jimmie L. Bullock、Shayna Sandhaus、Jessa Faye Arca、Donald M. Cropek、Tekettay A. Ludvig、Sydney R. Foster、Jasmine S. Clark、Floyd A. Beckford、Criszcele M. Tano、Elizabeth A. Tonsel-White、Raj K. Gurung、Courtney E. Stankavich、Yuk-Ching Tse-Dinh、William L. Jarrett、Alvin A. Holder

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110907

  日期：2020.2

  In this study, 9-anthraldehyde-N(4)-methylthiosemicarbazone (MeATSC) 1 and [Co(phen)2(O2CO)]Cl·6H2O 2 (where phen = 1,10-phenanthroline) were synthesized. [Co(phen)2(O2CO)]Cl·6H2O 2 was used to produce anhydrous [Co(phen)2(H2O)2](NO3)33. Subsequently, anhydrous [Co(phen)2(H2O)2](NO3)33 was reacted with MeATSC 1 to produce [Co(phen)2(MeATSC)](NO3)3·1.5H2O·C2H5OH 4. The ligand, MeATSC 1 and all complexes

  在本研究中，合成了9-蒽醛-N(4)-甲硫缩氨基脲(MeATSC) 1 和[Co(phen)2(O2CO)]Cl·6 2 （其中phen = 1,10-菲咯啉）。 [Co(phen)2(O2CO)]Cl·6 2 用于生产无水[Co(phen)2(H2O)2](NO3)33。随后，无水[Co(phen)2( )2]( )33与MeATSC 1反应生成[Co(phen)2(MeATSC)]( )3·1.5 ·C2H5OH 4。配体MeATSC 1 和所有配合物均通过元素分析、FT IR、紫外-可见光和多核 NMR（1H、13C 和 59Co）光谱以及 HRMS 和电导率测量（如果适用）进行表征。通过进行紫外-可见分光光度研究，研究了 MeATSC 1 和复合物 4 与小牛胸腺 DNA (ctDNA) 的相互作用。紫外可见分光光度研究揭示了 ctDNA 与分析物 MeATSC
• The spectroscopic and computational study of anthracene based chemosensor - Ag+ interactions
  作者：Ashwani Kumar、Virender、Brij Mohan、Jaymin Parikh、Krunal Modi

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121889

  日期：2023.1

  absorption band, red-shifted quenched emission spectra, electrochemical studies and DFT computational studies. The presence of Ag+ ion to solution of AMC quenched almost 50 % emission intensity of the ligand band. Data from high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (ESI-HRMS), Ag+ titrations, and Job's plot studies all show that Ag+ binds to AMC in a 1:1 stoichiometric ratio. The quantitative

  在这里，我们展示了蒽基席夫碱传感器AMC对 Ag +离子的选择性检测。通过增强吸收带、红移猝灭发射光谱、电化学研究和 DFT 计算研究研究了传感器AMC和 Ag +离子之间的识别事件。AMC溶液中 Ag +离子的存在淬灭了近 50% 的配体带发射强度。来自高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-HRMS)、Ag +滴定和 Job 曲线研究的数据均表明 Ag +以1:1 的化学计量比与AMC结合。 银离子传感器的定量参数确定为检测限(LOD) 5.95 × 10 -7 M，定量限(LOQ) 1.98 × 10 -8 M，线性范围3.48–20.31 × 10 -6 M具有 5.030 × 10 3 M −1的良好缔合亲和力。来自计算机研究的LMCT现象与从其他执行的光谱技术获得的结果非常一致。此外，该传感器AMC还成功应用于实际水样中Ag +离子的识别和测量。