dimethyl-N-<5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl>dithiocarbamidate | 127846-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-N-<5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl>dithiocarbamidate
• 英文别名: dimethyl N-{5-(4-nitrophenyl)[1,3,4]thiadiazol-2-yl}dithioimidocarbonate；Carbonimidodithioic acid,3,4-thiadiazol-2-yl]-, dimethyl ester；1,1-bis(methylsulfanyl)-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanimine
• CAS: 127846-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂S₃
• 分子量: 326.424
• InChiKey: KTVGLBHWWUQRIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  521.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-N-<5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl>dithiocarbamidate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到dimethyl N-<5-(4-aminophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl>dithiocarbamidate
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 142 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到dimethyl-N-<5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl>dithiocarbamidate
  参考文献：
  名称：

  一些新的N-芳基硫代氨基甲酸甲酯，N-芳基二硫代碳酸二甲酯和2-芳基氨基-2-咪唑啉的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由芳族胺与二硫化碳，碘甲烷和各种定量的NaOH的反应合成了N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸二甲酯（2e-i）。通过在回流下将N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸亚氨基酯二甲基酯（2e-i）与1，2-二氨基乙烷一起加热来制备2-芳基氨基-2-咪唑啉（3a-i）。通过用2-苄基处理[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉（3h-i），合成[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉化合物的邻氯苄基衍生物。碱性介质和DMSO中的氯化物。在体外测试了一些合成的化合物的抗微生物活性。所有选定的化合物均显示出对测试微生物的某些抗菌活性。具有1的化合物2f和3f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.002

文献信息

• The synthesis and antimicrobial activity of some new methyl N-arylthiocarbamates, dimethyl N-aryldithiocarbonimidates and 2-arylamino-2-imidazolines
  作者：Süleyman Servi、Murat Genc、Seher Gür、Murat Koca

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.02.002

  日期：2005.7

  Methyl N-arylthiocarbamates (2a-d) and dimethyl N-aryldithiocarbonimidates (2e-i) were synthesized from the reaction of aromatic amines with carbon disulfide and methyl iodide and NaOH in various quantitative amounts. 2-Arylamino-2-imidazolines (3a-i) were prepared by heating both methyl N-arylthiocarbamates (2a-d) and dimethyl N-aryldithiocarbonimidates (2e-i) with 1,2-diaminoethane under reflux.

  由芳族胺与二硫化碳，碘甲烷和各种定量的NaOH的反应合成了N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸二甲酯（2e-i）。通过在回流下将N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸亚氨基酯二甲基酯（2e-i）与1，2-二氨基乙烷一起加热来制备2-芳基氨基-2-咪唑啉（3a-i）。通过用2-苄基处理[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉（3h-i），合成[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉化合物的邻氯苄基衍生物。碱性介质和DMSO中的氯化物。在体外测试了一些合成的化合物的抗微生物活性。所有选定的化合物均显示出对测试微生物的某些抗菌活性。具有1的化合物2f和3f
• SRIVASTAVA, RAVI P.;SHARMA, SATYAVAN, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 142-147
  作者：SRIVASTAVA, RAVI P.、SHARMA, SATYAVAN

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 142 - 147
  作者：Srivastava、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted from synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines on a solid support
  作者：Murat Genc、S�leyman Servi

  DOI：10.1002/hc.20081

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines from dimethyl N-aryldithioimidocarbonates and ethylenediamine on solid support under microwave irradiation has been developed. The reaction time has been reduced from hours to minutes with improved yields as compared to conventional heating. Their piperidin-4-ylmethyl and morpholin-4-ylmethyl derivatives were synthesized by treatment with formaldehyde

  已经开发出一种在微波辐射下从 N-芳基二硫代亚氨基碳酸酯和乙二胺在固体载体上有效合成 2-芳基氨基-2-咪唑啉的方法。与传统加热相比，反应时间从几小时缩短到几分钟，产率提高。通过用甲醛和哌啶或吗啉处理合成了它们的哌啶-4-基甲基和吗啉-4-基甲基衍生物。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:142–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20081