4-bromo-5-methoxy-2-nitrobiphenyl | 173312-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-5-methoxy-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4‐bromo‐5‐methoxy‐2‐nitro‐1,1'‐biphenyl；4-Bromo-5-methoxy-2-nitro-1,1a(2)-biphenyl；1-bromo-2-methoxy-5-nitro-4-phenylbenzene
• CAS: 173312-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₃
• 分子量: 308.131
• InChiKey: TYKFWSZWYVTXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methoxy-2-nitrobiphenyl 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 9-ethyl-3-methoxycarbazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并呋喃，二苯并噻吩和被苯并恶唑和羟基取代的咔唑的合成及其光物理性质，以产生激发态的分子内质子转移

  摘要：

  合成了各自被2-苯并恶唑基以及邻羟基取代的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，以由于激发态分子内质子转移而产生具有荧光的荧光。确定了3-甲氧基二苯并噻吩和类似咔唑的Friedel-Crafts酰化的取向。荧光显示出在330-385 nm区域的吸收峰，摩尔消光系数高达57,000。在波长为540-600 nm的波长处获得的荧光量子效率为0.17-0.44。氟有可能在闪烁聚苯乙烯纤维中用作波长转换剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320523
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-bromo-5-methoxy-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  旋转受阻 N 和 S 杂环二聚体中三线态能量的构象依赖性：高三线态能量 OLED 主体材料的新设计和测量规则

  摘要：

  合成了一系列四种杂环二聚体，通过邻烷氧基链在中心连接键上施加扭曲的几何形状。这些包括两种异构联咔唑，一种双(二苯并噻吩-S , S-二氧化物)和一种双(噻吨-S , S-二氧化物)。在密度泛函理论的支持下，光谱和电化学方法对对位与间位与断裂共轭、富电子与贫电子杂环如何影响 HOMO-LUMO 能隙以及单线态和三线态能量给出了详细的见解。对于 OLED 主体应用来说至关重要的是，这些分子的三重态能量 ( E T ) 在稀释聚合物薄膜和纯薄膜之间存在显着差异，这与固态分子的构象需求有关。其中一种联咔唑物质在不同介质中表现出 0.24 eV 的E T变化，大到足以“成败” OLED 器件，并且在之前报道的其他 OLED 主体的纯薄膜和冷冻溶液测量之间也发现了类似的差异。通过对不同主体/掺杂剂组合的综合光学和光电研究，我们发现只有在纯薄膜中测量的较低E T值才能提供主体/客体兼容性的可靠指标。这项

  DOI：

  10.1002/chem.202100036

文献信息

• US5587112A
  申请人：——

  公开号：US5587112A

  公开（公告）日：1996-12-24
• Syntheses and photophysical properties of fluorescent dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles substituted with benzoxazole and hydroxyl groups to produce excited state intramolecular proton-transfer
  作者：Joel M. Kauffman、Peter T. Litak、Walter J. Boyko

  DOI：10.1002/jhet.5570320523

  日期：1995.9

  Dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles, each substituted with a 2-benzoxazolyl group as well as an ortho-hydroxyl group, were synthesized to produce fluors with fluorescence due to excited-state intramolecular proton-transfer. The orientations for Friedel-Crafts acylation of 3-methoxydibenzothio-phene and of the analogous carbazole were determined. The fluors displayed absorption peaks in

  合成了各自被2-苯并恶唑基以及邻羟基取代的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，以由于激发态分子内质子转移而产生具有荧光的荧光。确定了3-甲氧基二苯并噻吩和类似咔唑的Friedel-Crafts酰化的取向。荧光显示出在330-385 nm区域的吸收峰，摩尔消光系数高达57,000。在波长为540-600 nm的波长处获得的荧光量子效率为0.17-0.44。氟有可能在闪烁聚苯乙烯纤维中用作波长转换剂。
• Conformational Dependence of Triplet Energies in Rotationally Hindered N‐ and S‐Heterocyclic Dimers: New Design and Measurement Rules for High Triplet Energy OLED Host Materials
  作者：Iain A. Wright、Andrew Danos、Stephanie Montanaro、Andrei S. Batsanov、Andrew P. Monkman、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/chem.202100036

  日期：2021.4.12

  bis(dibenzothiophene‐S,S‐dioxide) and a bis(thioxanthene‐S,S‐dioxide). Spectroscopic and electrochemical methods, supported by density functional theory, have given detailed insights into how para‐ vs. meta‐ vs. broken conjugation, and electron‐rich vs. electron‐poor heterocycles impact the HOMO–LUMO gap and singlet and triplet energies. Crucially for applications as OLED hosts, the triplet energy (ET) of

  合成了一系列四种杂环二聚体，通过邻烷氧基链在中心连接键上施加扭曲的几何形状。这些包括两种异构联咔唑，一种双(二苯并噻吩-S , S-二氧化物)和一种双(噻吨-S , S-二氧化物)。在密度泛函理论的支持下，光谱和电化学方法对对位与间位与断裂共轭、富电子与贫电子杂环如何影响 HOMO-LUMO 能隙以及单线态和三线态能量给出了详细的见解。对于 OLED 主体应用来说至关重要的是，这些分子的三重态能量 ( E T ) 在稀释聚合物薄膜和纯薄膜之间存在显着差异，这与固态分子的构象需求有关。其中一种联咔唑物质在不同介质中表现出 0.24 eV 的E T变化，大到足以“成败” OLED 器件，并且在之前报道的其他 OLED 主体的纯薄膜和冷冻溶液测量之间也发现了类似的差异。通过对不同主体/掺杂剂组合的综合光学和光电研究，我们发现只有在纯薄膜中测量的较低E T值才能提供主体/客体兼容性的可靠指标。这项